Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2025

Ponga un ejemplo de las siguientes reacciones orgánicas, utilizando los reactivos necesarios para que tengan lugar, nombrando y formulando todos los compuestos orgánicos e inorgánicos que intervienen en las mismas:

i) Adición en la que tenga que aplicarse la regla de Markovnikov. [0,50 puntos]

ii) Sustitución electrófila aromática. [0,50 puntos]

iii) Reacción de condensación. [0,50 puntos]

iv) Reacción de polimerización. [0,50 puntos]

$\textbf{i) Adición en la que tenga que aplicarse la regla de Markovnikov. [0,50 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CH_3}$

El propeno reacciona con el bromuro de hidrógeno y los dos fragmentos se incorporan al doble enlace. Los carbonos de este no son equivalentes, así que hay dos productos posibles y decide la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque el carbocatión intermedio que se forma así, el secundario, es más estable.

El producto mayoritario es el 2-bromopropano, y no el 1-bromopropano.

$\textbf{ii) Sustitución electrófila aromática. [0,50 puntos]}$

$\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{HNO_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{C_6H_5-NO_2} + \mathrm{H_2O}$

Es la nitración del benceno. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico y genera el ion nitronio, $\mathrm{NO_2^+}$, que es el electrófilo; este ataca al anillo y un hidrógeno se marcha como protón. El producto es el nitrobenceno.

El anillo aromático da sustitución y no adición precisamente porque así conserva su sistema de electrones deslocalizados, que es lo que lo hace tan estable.

$\textbf{iii) Reacción de condensación. [0,50 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El ácido etanoico y el etanol se unen eliminando entre ambos una molécula de agua, que es lo que define a una condensación. El producto es el etanoato de etilo, y la reacción, catalizada por ácido sulfúrico, recibe el nombre de esterificación.

$\textbf{iv) Reacción de polimerización. [0,50 puntos]}$

$n\,\mathrm{CH_2{=}CH_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } {-}(\mathrm{CH_2-CH_2}){-}_n$

Muchas moléculas de eteno (etileno), el monómero, se unen entre sí abriendo su doble enlace y forman una cadena muy larga: el polietileno. Es una polimerización por adición, porque no se pierde ningún átomo por el camino.