Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2026

a) Dibuje la estructura de los siguientes compuestos: 2-metilbutano, pentan-3-ona, ácido 3-hidroxibutanoico y etanamida. [1,0 punto]

Indique brevemente qué tipo de reacción emplearía para realizar las siguientes transformaciones:

b) 1-propanol a ácido propanoico. [0,50 puntos]

c) 1-clorobutano a 1-butanol. [0,50 puntos]

$\textbf{a) Dibuje la estructura de los siguientes compuestos: 2-metilbutano, pentan-3-ona, ácido 3-hidroxibutanoico y etanamida. [1,0 punto]}$

Se numera en cada caso la cadena más larga que contiene el grupo funcional y se cuelga de ella lo que indica el nombre: un metilo en el carbono 2 del butano, el carbonilo en el carbono 3 del pentano, un hidroxilo en el carbono 3 del ácido butanoico y el grupo amida sobre dos carbonos.



En fórmula semidesarrollada, de izquierda a derecha y de arriba abajo:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \qquad \mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-COOH} \qquad \mathrm{CH_3-CO-NH_2}$

$\textbf{b) 1-propanol a ácido propanoico. [0,50 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$

Es una reacción de $\textbf{oxidación}$ (redox), con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio en medio ácido. Al ser el propan-1-ol un alcohol primario, la oxidación pasa por el propanal y, si el oxidante es fuerte y no se destila el aldehído según se forma, continúa hasta el ácido carboxílico.

$\textbf{c) 1-clorobutano a 1-butanol. [0,50 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Cl} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{NaCl}$

Es una reacción de $\textbf{sustitución}$ nucleófila: el ion hidroxilo, en disolución acuosa, ataca al carbono que soporta el cloro y ocupa su lugar, mientras el halógeno se marcha como ion cloruro. Conviene usar el hidróxido en medio acuoso y no alcohólico, porque en alcohol y en caliente la reacción dominante sería la eliminación, que daría but-1-eno.