Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2026

a) Defina grupo funcional. [0,50 puntos]

b) Formule y nombre dos compuestos que, al reaccionar entre sí, proporcionen un tercer compuesto con un grupo funcional amida. [0,50 puntos]

c) Formule dos isómeros geométricos para un compuesto con fórmula $\text{C}_4\text{H}_8$. [0,50 puntos]

d) Se hizo reaccionar uno de estos isómeros con bromuro de hidrógeno. Razone si el producto de reacción presentará isomería óptica. [0,50 puntos]

$\textbf{a) Defina grupo funcional. [0,50 puntos]}$

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que, dentro de una molécula orgánica, determina su comportamiento químico. Todos los compuestos que lo comparten forman una serie homóloga y reaccionan de manera parecida, con independencia de lo larga que sea la cadena carbonada a la que va unido.

$\textbf{b) Formule y nombre dos compuestos que, al reaccionar entre sí, proporcionen un tercer compuesto con un grupo funcional amida. [0,50 puntos]}$

Una amida se obtiene por condensación de un ácido carboxílico con amoniaco o con una amina: se elimina agua entre el $\mathrm{-OH}$ del ácido y un hidrógeno del nitrógeno. Bastan, por ejemplo:

$\mathrm{CH_3-COOH}$ — ácido etanoico (ácido acético).

$\mathrm{CH_3-NH_2}$ — metanamina (metilamina).

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-NH_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CO-NH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es la N-metiletanamida, que lleva el grupo amida $\mathrm{-CO-NH-}$.

$\textbf{c) Formule dos isómeros geométricos para un compuesto con fórmula C₄H₈. [0,50 puntos]}$

La fórmula $\mathrm{C_4H_8}$ tiene un grado de insaturación. Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace C=C cuyos dos carbonos lleven sustituyentes distintos, lo que ocurre en el but-2-eno, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$, y no en el but-1-eno:



En el isómero cis los dos metilos quedan al mismo lado del doble enlace y en el trans, en lados opuestos. No se puede pasar de uno a otro sin romper el enlace $\pi$, y por eso son compuestos distintos.

$\textbf{d) Se hizo reaccionar uno de estos isómeros con bromuro de hidrógeno. Razone si el producto de reacción presentará isomería óptica. [0,50 puntos]}$

El HBr se adiciona al doble enlace; como el but-2-eno es simétrico, se obtenga el hidrógeno por un lado o por el otro el producto es el mismo:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH_3}$

Hay isomería óptica si algún carbono es asimétrico, es decir, si tiene sus cuatro sustituyentes distintos. El segundo carbono del 2-bromobutano lleva:

$\mathrm{-H},\quad \mathrm{-Br},\quad \mathrm{-CH_3},\quad \mathrm{-CH_2-CH_3}$

Los cuatro son diferentes, así que es un carbono quiral y el producto $\textbf{sí}$ presenta isomería óptica: existen dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.