Química · Orgánica · Navarra · 2026

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2026

Formule los reactivos y productos de las siguientes reacciones identificando y justificando si se trata de reacciones de tipo redox, sustitución, eliminación, condensación o adición.

a) But-1-eno + bromuro de hidrógeno. [0,50 puntos]

b) Ácido butanoico + propan-1-ol. [0,50 puntos]

c) 1-bromoetano + hidróxido de sodio. [0,50 puntos]

d) Propanal + permanganato de potasio. [0,50 puntos]

Solución

a) But-1-eno + bromuro de hidroˊgeno. [0,50 puntos]\textbf{a) But-1-eno + bromuro de hidrógeno. [0,50 puntos]}

CH3−CH2−CH=CH2+HBr→CH3−CH2−CHBr−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}

El doble enlace es una zona rica en electrones que ataca al hidrógeno del HBr; los dos fragmentos se incorporan a la molécula sin que se pierda nada, así que es una reacción de adicioˊn\textbf{adición} electrófila.

El producto es el 2-bromobutano y no el 1-bromobutano por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque así se forma el carbocatión secundario, más estable.

b) Aˊcido butanoico + propan-1-ol. [0,50 puntos]\textbf{b) Ácido butanoico + propan-1-ol. [0,50 puntos]}

CH3−CH2−CH2−COOH+CH3−CH2−CH2OH⇌CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH2−CH3+H2O \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}

Un ácido carboxílico y un alcohol se unen eliminando entre los dos una molécula de agua, así que es una reacción de condensacioˊn\textbf{condensación}, concretamente una esterificación. El producto es el butanoato de propilo.

c) 1-bromoetano + hidroˊxido de sodio. [0,50 puntos]\textbf{c) 1-bromoetano + hidróxido de sodio. [0,50 puntos]}

CH3−CH2Br+NaOH→CH3−CH2OH+NaBr \mathrm{CH_3-CH_2Br} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2OH} + \mathrm{NaBr}

El ion hidroxilo, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar; el bromo se marcha como ion bromuro. Se trata de una sustitucioˊn\textbf{sustitución} nucleófila, y el producto orgánico es el etanol.

d) Propanal + permanganato de potasio. [0,50 puntos]\textbf{d) Propanal + permanganato de potasio. [0,50 puntos]}

CH3−CH2−CHO+[O]→ KMnO4 CH3−CH2−COOH \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} + [\mathrm{O}] \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}

El permanganato es un oxidante fuerte y el aldehído se oxida a ácido carboxílico, dando ácido propanoico. Es una reacción redox\textbf{redox}: el carbono del grupo carbonilo pasa de número de oxidación +1 +1 a +3 +3 , mientras el manganeso se reduce de +7 +7 a +2 +2 en medio ácido.

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