Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2026

a) Defina el concepto de isomería. [0,50 puntos]

Para un compuesto cuya fórmula molecular sea $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$, formule y nombre:

b) Dos isómeros de grupo funcional. [0,50 puntos]

c) Dos isómeros geométricos. [0,50 puntos]

d) Dos isómeros de cadena. [0,50 puntos]

$\textbf{a) Defina el concepto de isomería. [0,50 puntos]}$

Se llama isomería a la relación que existe entre compuestos que tienen la $\textbf{misma fórmula molecular}$ —los mismos átomos y en el mismo número— pero distinta estructura, ya sea porque los átomos están unidos en otro orden o porque se disponen de otra manera en el espacio. Al ser sustancias distintas, sus propiedades físicas y químicas también lo son.

$\textbf{b) Dos isómeros de grupo funcional. [0,50 puntos]}$

La fórmula $\mathrm{C_5H_{10}O}$ tiene un grado de insaturación, que puede corresponder a un doble enlace C=O. Los isómeros de grupo funcional se diferencian precisamente en el grupo que llevan; basta comparar un aldehído con una cetona:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}$ — pentanal, un aldehído.

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3}$ — pentan-2-ona, una cetona.

$\textbf{c) Dos isómeros geométricos. [0,50 puntos]}$

Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace C=C cuyos dos carbonos lleven sustituyentes distintos, de modo que no se pueda girar en torno a él. Sirve el pent-3-en-1-ol, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_2OH}$, que también responde a la fórmula $\mathrm{C_5H_{10}O}$:



En el isómero $\textbf{cis}$ los dos grupos carbonados quedan al mismo lado del doble enlace y en el $\textbf{trans}$, en lados opuestos.

$\textbf{d) Dos isómeros de cadena. [0,50 puntos]}$

Los isómeros de cadena conservan el grupo funcional y cambian el esqueleto carbonado, de lineal a ramificado:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}$ — pentanal, de cadena lineal.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHO}$ — 3-metilbutanal, con la misma función aldehído y una ramificación.

Los dos siguen teniendo cinco carbonos, diez hidrógenos y un oxígeno.