Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2020

a) Indique, de forma razonada, los valores posibles del número cuántico $m_l$ que puede presentar un electrón alojado en la subcapa 4d. [0,5 puntos]

b) Nombre y escriba la fórmula semidesarrollada de tres de los cuatro isómeros constitucionales y geométricos posibles del alqueno cuya fórmula molecular es $\text{C}_4\text{H}_8$. [1,5 puntos]

$\textbf{a) Indique, de forma razonada, los valores posibles del número cuántico ml que puede presentar un electrón alojado en la subcapa 4d. [0,5 puntos]}$

La notación de la subcapa fija dos de los cuatro números cuánticos. El «4» es el número cuántico principal y la letra «d» indica el secundario, según la correspondencia habitual —$s$ es $l = 0$, $p$ es 1, $d$ es 2 y $f$ es 3—:

$n = 4 \qquad l = 2$

Se comprueba de paso que la subcapa es posible, porque $l < n$.

El número cuántico magnético, que determina la orientación del orbital, toma todos los valores enteros entre $-l$ y $+l$, ambos incluidos:

$m_l = -l,\ \dots,\ 0,\ \dots,\ +l$

$m_l = -2,\ -1,\ 0,\ +1,\ +2$

Hay, por tanto, $\textbf{cinco}$ valores posibles, que son $2l + 1 = 5$. Se corresponden con los cinco orbitales $d$ de la subcapa, cada uno con su orientación espacial, y en ellos caben como máximo diez electrones.

$\textbf{b) Nombre y escriba la fórmula semidesarrollada de tres de los cuatro isómeros constitucionales y geométricos posibles del alqueno cuya fórmula molecular es C₄H₈. [1,5 puntos]}$

La fórmula $\mathrm{C_4H_8}$ tiene una insaturación —cumple $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$—, que en un alqueno es el doble enlace. Con cuatro carbonos hay tres isómeros $\textbf{constitucionales}$ (los que difieren en la conectividad) y uno de ellos, el but-2-eno, presenta además isomería $\textbf{geométrica}$, con lo que resultan cuatro compuestos distintos. Basta dar tres:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{but-1-eno}$. Cadena lineal con el doble enlace en un extremo. No tiene isomería geométrica, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos iguales.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3}$ — $\textbf{2-metilprop-1-eno}$ (isobutileno). Es isómero $\textbf{de cadena}$ del anterior: el esqueleto está ramificado.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — $\textbf{cis-but-2-eno}$. Cadena lineal con el doble enlace en el centro; es isómero $\textbf{de posición}$ del but-1-eno. La forma cis tiene los dos metilos al mismo lado del plano del doble enlace.

El cuarto isómero es el $\textbf{trans-but-2-eno}$, de la misma fórmula semidesarrollada que el anterior pero con los dos metilos a lados opuestos. Cis y trans son compuestos $\textbf{distintos}$, con propiedades físicas distintas —el cis hierve a 4 °C y el trans a 1 °C—, y no se pueden interconvertir sin romper el enlace $\pi$, porque el doble enlace no gira.

La condición para que un alqueno tenga isomería geométrica es, precisamente, que cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleve $\textbf{dos sustituyentes diferentes}$: es lo que cumple el but-2-eno y no cumplen los otros dos.