Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2020

a) De los siguientes conjuntos de números cuánticos indique, justificando la respuesta, el que representa correctamente a un electrón en un átomo: i) $(3, 3, 0, 1/2)$; ii) $(2, 1, -1, 1/2)$. [0,5 puntos]

b) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos: [1,5 puntos]

i)



ii) $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CHO}$

iii)

$\textbf{a) De los siguientes conjuntos de números cuánticos indique, justificando la respuesta, el que representa correctamente a un electrón en un átomo. [0,5 puntos]}$

Los cuatro números cuánticos no son independientes: están encadenados por las restricciones

$n = 1,\,2,\,3,\dots \qquad l = 0,\,1,\dots,\,n-1 \qquad m_l = -l,\dots,\,0,\dots,\,+l \qquad m_s = \pm 1/2$

$\textbf{i)}$ $(3,\,3,\,0,\,1/2)$

$\textbf{No es correcto}$. El número cuántico secundario ha de ser estrictamente menor que el principal, de modo que con $n = 3$ solo caben $l = 0,\,1,\,2$, es decir, las subcapas $3s$, $3p$ y $3d$. Un $l = 3$ designaría una subcapa $f$, que no existe en la tercera capa: la primera es la $4f$.

$\textbf{ii)}$ $(2,\,1,\,-1,\,1/2)$

$\textbf{Sí es correcto}$. Se comprueban las cuatro condiciones una a una: $n = 2$ es un entero positivo; $l = 1$ cumple $l < n$; $m_l = -1$ está dentro del intervalo permitido para $l = 1$, que es $-1,\,0,\,+1$; y $m_s = +1/2$ es uno de los dos valores posibles. El conjunto describe un electrón de un orbital $2p$.

$\textbf{b) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos. [1,5 puntos]}$

$\textbf{i)}$ $\mathrm{CH_3-C(CH_3){=}CH-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$

Hay dos funciones. En un extremo, el grupo $\textbf{carboxilo}$, $\mathrm{-COOH}$, que reúne un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono terminal: función $\textbf{ácido carboxílico}$. Y hacia el otro extremo, un $\textbf{doble enlace}$ carbono-carbono, propio de un $\textbf{alqueno}$. Al haber dos funciones, la principal —la que da el sufijo al nombre— es el ácido: el compuesto es el ácido 6-metilhept-5-enoico.

$\textbf{ii)}$ $\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CHO}$

También dos funciones, y las dos son grupos $\textbf{carbonilo}$; lo que las distingue es su posición. El $\mathrm{-CO-}$ está sobre un carbono $\textbf{interno}$, con sendas cadenas a los lados: función $\textbf{cetona}$. El $\mathrm{-CHO}$ está sobre un carbono $\textbf{terminal}$, que conserva un hidrógeno: función $\textbf{aldehído}$. El compuesto es el 3-oxobutanal.

$\textbf{iii)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-NH-CH_2-COO-CH_3}$

Dos funciones distintas. El grupo $\textbf{amino}$, $\mathrm{-NH-}$, con el nitrógeno unido a dos cadenas de carbono y un hidrógeno: es una $\textbf{amina secundaria}$. Y el grupo $\textbf{éster}$, $\mathrm{-COO-}$, que es un carbonilo cuyo carbono lleva además un oxígeno unido a otra cadena: función $\textbf{éster}$.

La comparación entre los tres es el sentido del apartado: los cinco grupos que aparecen —carboxilo, doble enlace, cetona, aldehído, amina y éster— se distinguen mirando qué átomos rodean al carbono funcional, no solo qué átomos hay en la molécula.