Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2021

a) Los valores de electronegatividad en la escala de Pauling de los átomos $\text{H}$ y $\text{N}$ son 2,1 y 3,0, respectivamente. A partir de estos datos, deduzca el carácter polar o no polar de la molécula $\text{NH}_3$, que presenta una geometría molecular de pirámide trigonal. [0,5 puntos]

b) Nombre y escriba la fórmula semidesarrollada de tres de los posibles isómeros constitucionales que tiene la fórmula molecular $\text{C}_6\text{H}_{14}$. [1,5 puntos]

$\textbf{a) A partir de estos datos, deduzca el carácter polar o no polar de la molécula NH₃, que presenta una geometría molecular de pirámide trigonal. [0,5 puntos]}$

Hay que mirar dos cosas por separado: la polaridad de los enlaces y la geometría de la molécula.

$\textbf{Los enlaces.}$ La diferencia de electronegatividad entre el nitrógeno y el hidrógeno es

$\Delta\chi = 3{,}0 - 2{,}1 = 0{,}9$

lo bastante grande para que el par compartido se desplace claramente hacia el nitrógeno: los tres enlaces $\mathrm{N{-}H}$ son $\textbf{polares}$, con el nitrógeno como polo negativo.

$\textbf{La geometría.}$ Pero tener enlaces polares no basta, porque el momento dipolar es un vector y hay que sumar los de los tres enlaces. Si la molécula fuese plana y trigonal, los tres vectores estarían a 120° en un plano y se cancelarían. No es el caso: el nitrógeno tiene un par no enlazante que ocupa la cuarta posición del tetraedro, y por eso la geometría es una $\textbf{pirámide trigonal}$, con los tres hidrógenos en la base y el nitrógeno en el vértice.

En esa disposición los tres momentos dipolares tienen una componente común en la dirección del eje de la pirámide, y esa componente no se anula: su suma es un vector que apunta desde la base hacia el nitrógeno, reforzado además por el propio par no enlazante. La molécula es, por tanto, $\textbf{polar}$.

La comparación que aclara el papel de la geometría es con el $\mathrm{BF_3}$: tiene enlaces mucho más polares que el amoníaco y, sin embargo, al ser trigonal plano y simétrico es apolar. Y la polaridad del amoníaco tiene consecuencias bien visibles: forma enlaces de hidrógeno, es muy soluble en agua y se licúa con facilidad.

$\textbf{b) Nombre y escriba la fórmula semidesarrollada de tres de los posibles isómeros constitucionales que tiene la fórmula molecular C₆H₁₄. [1,5 puntos]}$

La fórmula $\mathrm{C_6H_{14}}$ cumple $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$, luego se trata de un alcano: no tiene insaturaciones ni ciclos, y los isómeros constitucionales solo pueden diferir en cómo se ramifica el esqueleto. Conviene buscarlos de forma ordenada, por la longitud de la cadena principal. Basta dar tres:

$\textbf{Cadena principal de seis carbonos}$, sin ramificar:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{hexano}$.

$\textbf{Cadena principal de cinco carbonos}$, con un metilo en el segundo:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{2-metilpentano}$ (isohexano).

$\textbf{Cadena principal de cuatro carbonos}$, con dos metilos en el segundo:

$\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{2,2-dimetilbutano}$.

Los tres tienen la misma fórmula molecular y distinta conectividad, que es precisamente lo que define un isómero constitucional. Para completar el recuento, los isómeros de $\mathrm{C_6H_{14}}$ son cinco en total: a los tres anteriores hay que añadir el 3-metilpentano y el 2,3-dimetilbutano.

El efecto de la ramificación se aprecia en los puntos de ebullición: 69 °C el hexano, 60 °C el 2-metilpentano y 50 °C el 2,2-dimetilbutano. Cuanto más ramificada es la molécula, más compacta y menor su superficie de contacto, así que las fuerzas de dispersión entre moléculas son más débiles.