Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2021

a) Para el ${}^{48}_{23}\text{V}$ indique, razonadamente, el número de protones y de neutrones que hay en el núcleo del átomo. [0,5 puntos]

b) Nombre y escriba las fórmulas semidesarrolladas de todos los compuestos orgánicos (reactivos y productos) que intervienen en la reacción: 1-buteno (but-1-eno) $+ \text{H}_2\text{O} \rightarrow$. Indique el tipo de reacción que se produce. [1,5 puntos]

$\textbf{a) Para el ⁴⁸₂₃V indique, razonadamente, el número de protones y de neutrones que hay en el núcleo del átomo. [0,5 puntos]}$

En la notación ${}^{A}_{Z}\mathrm{X}$ el subíndice es el número atómico y el superíndice el número másico.

El $\textbf{número atómico}$ es, por definición, el número de protones del núcleo, y es lo que identifica al elemento:

$Z = 23 \quad \Rightarrow \quad 23\ \text{protones}$

que corresponden al vanadio.

El $\textbf{número másico}$ cuenta todas las partículas del núcleo, protones y neutrones juntos, de modo que los neutrones salen por diferencia:

$n^\circ\ \text{de neutrones} = A - Z = 48 - 23 = 25$

El núcleo tiene, por tanto, 23 protones y 25 neutrones. Nótese que el número másico no es la masa atómica del elemento que figura en la tabla periódica (50,94 u para el vanadio): esa es la media ponderada de las masas de todos sus isótopos, mientras que $A$ se refiere a un isótopo concreto. De hecho el isótopo estable del vanadio es el ${}^{51}\mathrm{V}$; el ${}^{48}\mathrm{V}$ es radiactivo.

$\textbf{b) Nombre y escriba las fórmulas semidesarrolladas de todos los compuestos orgánicos (reactivos y productos) que intervienen en la reacción: 1-buteno + H₂O →. Indique el tipo de reacción que se produce. [1,5 puntos]}$

La reacción de un alqueno con agua, en medio ácido, es una $\textbf{hidratación}$: el doble enlace se abre y sus dos carbonos reciben, uno el hidrógeno y el otro el grupo hidroxilo. El producto es, por tanto, un alcohol.

Para saber a qué carbono va cada fragmento se aplica la $\textbf{regla de Markovnikov}$: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y en consecuencia el hidroxilo al que tiene menos. En el but-1-eno el primer carbono lleva dos hidrógenos y el segundo solo uno, así que el $\mathrm{-OH}$ se coloca en el segundo:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$

$\textbf{Reactivo orgánico}$: $\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$ — but-1-eno (1-buteno), un alqueno de cuatro carbonos con el doble enlace en un extremo.

$\textbf{Producto orgánico}$: $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$ — butan-2-ol (2-butanol), un alcohol secundario.

$\textbf{Tipo de reacción}$: una $\textbf{adición}$ al doble enlace, concretamente la hidratación de un alqueno. Los dos fragmentos del agua se incorporan a la molécula sin que se pierda nada, y el carbono pasa de $sp^2$ a $sp^3$.

Conviene añadir que la reacción no es totalmente selectiva: se forma también algo de butan-1-ol, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$, el producto anti-Markovnikov, pero en cantidad minoritaria. Y que el proceso inverso, la deshidratación del butan-2-ol con ácido sulfúrico concentrado y calor, es una reacción de eliminación.