Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2022

a) Indique, razonadamente, qué elemento, $\text{Na}$ o $\text{Cl}$, tendrá el mayor valor de la primera energía de ionización. [0,5 puntos]

Datos: $\text{Na}\ (Z = 11)$; $\text{Cl}\ (Z = 17)$.

b) Indique a qué tipo de reacción orgánica corresponde el proceso de deshidratación del etanol con ácido sulfúrico. Escriba, de forma esquemática, la reacción química correspondiente. Nombre el producto de la reacción y escriba su fórmula semidesarrollada. [1,5 puntos]

$\textbf{a) Indique, razonadamente, qué elemento, Na o Cl, tendrá el mayor valor de la primera energía de ionización. [0,5 puntos]}$

Se empieza por las configuraciones, que sitúan a los dos elementos en la tabla:

$\mathrm{Na}\ (Z = 11): \quad 1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^1$

$\mathrm{Cl}\ (Z = 17): \quad 1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5$

Los dos tienen su capa de valencia en $n = 3$, de modo que están en el $\textbf{mismo periodo}$ y sus electrones externos se encuentran a una distancia comparable del núcleo. Lo que los distingue es la carga nuclear: el cloro tiene seis protones más, y los seis electrones añadidos para compensarlos están en esa misma capa, donde se apantallan mal unos a otros. La $\textbf{carga nuclear efectiva}$ sobre el electrón más externo es, por tanto, mucho mayor en el cloro.

Hay además un argumento de estabilidad del producto. Al perder su único electrón $3s$, el sodio adquiere la configuración del neón, un gas noble: eso favorece enormemente su ionización. El cloro, en cambio, tendría que romper una capa casi completa, alejándose de la configuración de octeto que precisamente busca.

Por las dos razones:

$E_{\mathrm{i}}(\mathrm{Na}) < E_{\mathrm{i}}(\mathrm{Cl})$

El $\textbf{cloro}$ tiene la mayor primera energía de ionización. Los valores experimentales lo confirman: 496 $\mathrm{kJ\,mol^{-1}}$ frente a 1251, dos veces y media más. Es coherente con el comportamiento químico de ambos: el sodio forma cationes con facilidad y el cloro, aniones.

$\textbf{b) Indique a qué tipo de reacción orgánica corresponde el proceso de deshidratación del etanol con ácido sulfúrico. Escriba, de forma esquemática, la reacción química correspondiente. Nombre el producto de la reacción y escriba su fórmula semidesarrollada. [1,5 puntos]}$

$\textbf{Tipo de reacción.}$ Una reacción de $\textbf{eliminación}$, concretamente una deshidratación: la molécula pierde dos fragmentos de átomos contiguos —el hidroxilo de un carbono y un hidrógeno del vecino— y en su lugar aparece un doble enlace. El ácido sulfúrico concentrado actúa como catalizador y como agente deshidratante, y no se consume.

$\textbf{Reacción.}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

$\textbf{Producto.}$ El $\textbf{eteno}$ (o etileno), el alqueno más simple, cuya fórmula semidesarrollada es

$\mathrm{CH_2{=}CH_2}$

Conviene notar que este proceso es exactamente el inverso de la hidratación de un alqueno, que es una reacción de adición; lo que decide en qué sentido transcurre son las condiciones: ácido concentrado y temperatura alta favorecen la eliminación, mientras que ácido diluido y agua en exceso favorecen la adición. Y en el caso del etanol no hay ambigüedad sobre dónde queda el doble enlace, porque solo hay dos carbonos.