Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2022

a) Indique, justificando la respuesta, si los siguientes grupos de números cuánticos son posibles para un electrón en un átomo: [0,5 puntos]

i) $(3, 3, 2, -1/2)$

ii) $(3, 2, -3, -1/2)$

b) Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos: [1,5 puntos]

i) Dos alquenos, isómeros de cadena, de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_8$.

ii) Dos alcoholes, isómeros de posición, de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

iii) Dos isómeros de función de fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

$\textbf{a) Indique, justificando la respuesta, si los siguientes grupos de números cuánticos son posibles para un electrón en un átomo. [0,5 puntos]}$

Los cuatro números cuánticos no se pueden elegir de forma independiente: están encadenados por las restricciones

$n = 1,\,2,\,3,\dots \qquad l = 0,\,1,\dots,\,n-1 \qquad m_l = -l,\dots,\,0,\dots,\,+l \qquad m_s = \pm 1/2$

$\textbf{i)}$ $(3,\,3,\,2,\,-1/2)$

$\textbf{No es posible}$. El número cuántico secundario tiene que ser estrictamente menor que el principal, es decir, con $n = 3$ solo caben $l = 0,\,1,\,2$ (subcapas $3s$, $3p$ y $3d$). Un $l = 3$ correspondería a una subcapa $f$, que no existe en la tercera capa: haría falta $n \geq 4$.

$\textbf{ii)}$ $(3,\,2,\,-3,\,-1/2)$

$\textbf{No es posible}$. Aquí $n$ y $l$ son compatibles —describen un orbital $3d$—, pero falla el magnético: con $l = 2$ los valores permitidos de $m_l$ son $-2,\,-1,\,0,\,+1,\,+2$, cinco en total, que son las cinco orientaciones de los orbitales $d$. El valor $-3$ queda fuera del intervalo.

Ninguno de los dos conjuntos, por tanto, describe un electrón real.

$\textbf{b) Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos. [1,5 puntos]}$

$\textbf{i) Dos alquenos, isómeros de cadena, de fórmula molecular C₄H₈.}$

Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional, pero un $\textbf{esqueleto}$ carbonado distinto: uno lineal y otro ramificado.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$ — but-1-eno, de cadena lineal.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3}$ — 2-metilprop-1-eno, de cadena ramificada.

Conviene notar que el but-2-eno, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$, tiene también fórmula $\mathrm{C_4H_8}$, pero respecto del but-1-eno sería isómero de $\textbf{posición}$, no de cadena: el esqueleto es el mismo y lo que cambia es dónde está el doble enlace.

$\textbf{ii) Dos alcoholes, isómeros de posición, de fórmula molecular C₄H₁₀O.}$

Los isómeros de posición conservan el esqueleto y el grupo funcional, y solo se diferencian en el carbono que lo lleva.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — butan-1-ol, alcohol primario.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3}$ — butan-2-ol, alcohol secundario.

Las dos cadenas son lineales de cuatro carbonos y en las dos el grupo es un hidroxilo: lo único que cambia es su localizador.

$\textbf{iii) Dos isómeros de función de fórmula molecular C₂H₆O.}$

Los isómeros de función comparten la fórmula molecular pero tienen $\textbf{grupos funcionales distintos}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$ — etanol, un alcohol.

$\mathrm{CH_3-O-CH_3}$ — metoximetano (dimetil éter), un éter.

Son la pareja clásica: con dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno solo hay dos maneras de colocar el oxígeno, en un extremo con su hidrógeno o entre los dos carbonos. Y las propiedades no se parecen en nada: el etanol es un líquido que hierve a 78 °C y el dimetil éter, un gas que hierve a $-24$ °C.