Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2022

a) Considere los elementos cuyas configuraciones electrónicas en su estado fundamental son: $\text{A}: 1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^2$; $\text{B}: 1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5$. Justifique qué elemento, $\text{A}$ o $\text{B}$, presenta un mayor valor de la primera energía de ionización. [0,5 puntos]

b) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos: [1,5 puntos]

i) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}$

ii) $\text{CH}_3-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2$

iii) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$

iv) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$

v) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

vi) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

$\textbf{a) Justifique qué elemento, A o B, presenta un mayor valor de la primera energía de ionización. [0,5 puntos]}$

Primero hay que identificar a los dos elementos por sus configuraciones. Los dos terminan en la capa $n = 3$, así que pertenecen al $\textbf{mismo periodo}$, el tercero:

$\mathrm{A}: 1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^2 \quad \Rightarrow \quad Z = 14,\ \text{silicio, grupo 14}$

$\mathrm{B}: 1s^2\,2s^2\,2p^6\,3s^2\,3p^5 \quad \Rightarrow \quad Z = 17,\ \text{cloro, grupo 17}$

Al estar en el mismo periodo, sus electrones de valencia ocupan la misma capa y están, por tanto, a una distancia parecida del núcleo. Lo que los distingue es la carga nuclear: el cloro tiene tres protones más. Y como los electrones que se han añadido para compensarlos están en esa misma capa, se apantallan mal entre sí, de modo que la $\textbf{carga nuclear efectiva}$ que soporta el electrón externo es mayor en el cloro.

Consecuencia: el cloro atrae con más fuerza a su electrón más externo, tiene un radio atómico menor y cuesta más arrancárselo. Por tanto, el elemento $\textbf{B}$, el cloro, presenta la mayor primera energía de ionización.

$E_{\mathrm{i}}(\mathrm{Si}) < E_{\mathrm{i}}(\mathrm{Cl})$

Los valores experimentales lo confirman: 786 $\mathrm{kJ\,mol^{-1}}$ para el silicio frente a 1251 para el cloro.

$\textbf{b) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos. [1,5 puntos]}$

$\textbf{i)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$

Grupo $\textbf{hidroxilo}$, $\mathrm{-OH}$: función $\textbf{alcohol}$. Al estar sobre un carbono terminal es un alcohol primario. El compuesto es el etanol.

$\textbf{ii)}$ $\mathrm{CH_3-NH-CH_2-CH{=}CH_2}$

Hay dos funciones. El grupo $\textbf{amino}$, $\mathrm{-NH-}$, con el nitrógeno unido a dos cadenas de carbono: es una $\textbf{amina secundaria}$. Y un $\textbf{doble enlace}$ carbono-carbono en el extremo de la cadena, propio de un $\textbf{alqueno}$.

$\textbf{iii)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}$

Grupo $\textbf{carbonilo}$ situado en un carbono terminal, que lleva además un hidrógeno: es el grupo $\mathrm{-CHO}$ o formilo, función $\textbf{aldehído}$. El compuesto es el pentanal.

$\textbf{iv)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$

Grupo $\textbf{carboxilo}$, $\mathrm{-COOH}$, que reúne un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono terminal: función $\textbf{ácido carboxílico}$. Es el ácido pentanoico.

$\textbf{v)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_2-CH_3}$

Grupo $\textbf{carbonilo}$ sobre un carbono $\textbf{interno}$, con sendas cadenas a los dos lados: función $\textbf{cetona}$. Es la hexan-3-ona. La diferencia con el aldehído del apartado iii) está solo en la posición del carbonilo.

$\textbf{vi)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$

Un oxígeno $\textbf{puente}$, unido a dos carbonos y sin hidrógenos: función $\textbf{éter}$. Es el 1-etoxibutano, o etil butil éter.