Ejercicio resuelto de Estructura de Lewis · Química · 2022

a) Para el anión carbonato, $\text{CO}_3^{2-}$, deduzca la estructura de Lewis. Indique y dibuje la geometría molecular del anión, según la TRPECV, y los ángulos de enlace aproximados. [1,0 punto]

Datos: $\text{C}\ (Z = 6)$, $\text{O}\ (Z = 8)$.

b) Los puntos de ebullición normales del 1-propanol (propan-1-ol, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$) y del metoxietano (etil metil éter, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$) son 97,4 °C y 7 °C, respectivamente. Justifique la diferencia en los valores de los puntos de ebullición normales de los dos compuestos. [1,0 punto]

$\textbf{a) Para el anión carbonato, CO₃²⁻, deduzca la estructura de Lewis. Indique y dibuje la geometría molecular del anión, según la TRPECV, y los ángulos de enlace aproximados. [1,0 punto]}$

Se empieza contando los electrones de valencia disponibles: el carbono aporta 4, cada oxígeno 6 y la carga doblemente negativa dos más.

$4 + 3 \cdot 6 + 2 = 24 \text{ electrones} = 12 \text{ pares}$

Si los tres enlaces fuesen simples, el carbono se quedaría con solo seis electrones, así que uno de ellos ha de ser doble. Con un $\mathrm{C{=}O}$ y dos $\mathrm{C{-}O}$ el carbono completa el octeto; el oxígeno del doble enlace conserva dos pares libres y los otros dos, tres pares cada uno y una carga formal negativa.



La estructura no es única: el doble enlace puede situarse en cualquiera de los tres oxígenos, y las tres formas son equivalentes. El anión presenta, por tanto, $\textbf{resonancia}$, y la estructura real es un promedio de las tres, con los tres enlaces C–O idénticos y de orden intermedio entre simple y doble ($4/3$), y la carga repartida por igual entre los tres oxígenos.

En cuanto a la geometría, la TRPECV cuenta zonas alrededor del átomo central, y un doble enlace cuenta como una sola. Hay tres zonas de enlace y ningún par no enlazante sobre el carbono, de modo que se separan al máximo en un plano:

Geometría $\textbf{trigonal plana}$, con ángulos O–C–O de

$\approx 120^\circ$

Al ser las tres zonas equivalentes, los tres ángulos son exactamente iguales y no hay ninguna distorsión: no hay pares libres que compriman nada.

$\textbf{b) Justifique la diferencia en los valores de los puntos de ebullición normales de los dos compuestos. [1,0 punto]}$

Los dos compuestos tienen la $\textbf{misma fórmula molecular}$, $\mathrm{C_3H_8O}$, y por tanto la misma masa molar, 60 g/mol. Como las fuerzas de dispersión de London dependen sobre todo del número de electrones y del tamaño, en los dos son prácticamente iguales; la enorme diferencia de puntos de ebullición —97,4 °C frente a 7 °C, noventa grados— no puede explicarse por ellas. Lo que cambia es el $\textbf{tipo}$ de fuerza intermolecular, y eso lo decide la estructura:

$\text{1-propanol}: \quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-OH}$

$\text{metoxietano}: \quad \mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_3}$

En el $\textbf{1-propanol}$ el oxígeno lleva un hidrógeno unido directamente a él. Ese hidrógeno queda muy desprotegido, porque el oxígeno le retira densidad electrónica, y puede acercarse al par no enlazante del oxígeno de otra molécula: se forman $\textbf{enlaces de hidrógeno}$, la interacción intermolecular más intensa de las tres. Cada molécula queda unida a varias vecinas por esos puentes, y romperlos para pasar al estado gaseoso exige mucha energía.

En el $\textbf{metoxietano}$ el oxígeno está en medio de la cadena, unido a dos carbonos, y $\textbf{no tiene ningún hidrógeno}$ enlazado a él. No puede, por tanto, actuar de dador de enlace de hidrógeno, y las moléculas de éter solo se atraen entre sí por fuerzas de dispersión y por su débil dipolo permanente. Hervir cuesta mucho menos.

De ahí que el alcohol hierva noventa grados por encima del éter isómero. Es el mismo argumento que explica por qué el agua es líquida a temperatura ambiente y el $\mathrm{H_2S}$, más pesado, es un gas.