Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2023

a) Utilice los datos de la tabla para, razonadamente, ordenar, de menor a mayor, los gases nobles atendiendo a su punto de ebullición. [0,50 puntos]

$$	$\text{He}$	$\text{Ne}$	$\text{Ar}$	$\text{Kr}$ $Z$	$2$	$10$	$18$	$36$

b) [1,50 puntos]

b.1) ¿Qué nombre recibe el compuesto que se forma al hacer reaccionar ácido acético con etanol en presencia de ácido sulfúrico, $\text{H}_2\text{SO}_4$, y aplicando calor? [0,50 puntos]

b.2) Escriba la fórmula estructural semidesarrollada de dicho compuesto. [0,50 puntos]

b.3) ¿Qué tipo de reacción ha tenido lugar? [0,50 puntos]

$\textbf{a) Utilice los datos de la tabla para, razonadamente, ordenar, de menor a mayor, los gases nobles atendiendo a su punto de ebullición. [0,50 puntos]}$

Los gases nobles son átomos aislados, con la capa de valencia completa: no forman enlaces covalentes entre sí ni tienen momento dipolar permanente. Lo único que los mantiene unidos en estado líquido son las $\textbf{fuerzas de dispersión de London}$, debidas a los dipolos instantáneos que aparecen al fluctuar su nube electrónica.

La intensidad de esas fuerzas crece con la $\textbf{polarizabilidad}$, y la polarizabilidad crece con el número de electrones y con el tamaño del átomo: una nube grande y con los electrones externos poco retenidos se deforma con mucha más facilidad que una pequeña y compacta. El número atómico de la tabla es, precisamente, el número de electrones de cada átomo:

$$	$\mathrm{He}$	$\mathrm{Ne}$	$\mathrm{Ar}$	$\mathrm{Kr}$ $Z$ (electrones)	2	10	18	36 Dispersión	mínima			máxima

Cuanto mayores son las fuerzas de dispersión, más energía hay que aportar para separar los átomos y más alto es el punto de ebullición. Por tanto:

$T_{\mathrm{eb}}(\mathrm{He}) < T_{\mathrm{eb}}(\mathrm{Ne}) < T_{\mathrm{eb}}(\mathrm{Ar}) < T_{\mathrm{eb}}(\mathrm{Kr})$

El helio es el caso extremo: con solo dos electrones su polarizabilidad es tan pequeña que hierve a 4 K, la temperatura de ebullición más baja de todas las sustancias conocidas.

$\textbf{b.1) ¿Qué nombre recibe el compuesto que se forma al hacer reaccionar ácido acético con etanol en presencia de ácido sulfúrico y aplicando calor? [0,50 puntos]}$

Un ácido carboxílico y un alcohol, en medio ácido y con calor, dan un éster y agua. El nombre del éster se construye con el del ácido terminado en $\textbf{-oato}$ y el del radical del alcohol:

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{etanoato de etilo}$, más conocido como acetato de etilo.

$\textbf{b.2) Escriba la fórmula estructural semidesarrollada de dicho compuesto. [0,50 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$

o, desglosando el grupo éster para que se vea el carbonilo:

$\mathrm{CH_3-CO-O-CH_2-CH_3}$

$\textbf{b.3) ¿Qué tipo de reacción ha tenido lugar? [0,50 puntos]}$

Una $\textbf{esterificación}$, que es un caso de reacción de condensación: se forma un enlace nuevo entre las dos moléculas y se libera una pequeña, el agua. El oxígeno del agua procede del ácido y los hidrógenos, uno de cada reactivo.

El ácido sulfúrico actúa como catalizador y además, al ser deshidratante, retira el agua formada y desplaza el equilibrio hacia el éster; la reacción es reversible, y su inversa es la hidrólisis del éster.