Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2023

a) ¿Cuántos enlaces $\sigma$ y $\pi$ hay en la molécula $\text{H}_2\text{C}=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$? [0,50 puntos]

b) Escriba las fórmulas moleculares correspondientes a las siguientes fórmulas estructurales semidesarrolladas e identifique cada compuesto como un alcano, un alqueno o un hidrocarburo aromático. [1,50 puntos]

$\textbf{a) ¿Cuántos enlaces σ y π hay en la molécula H₂C=CH-CH=CH₂? [0,50 puntos]}$

La regla es sencilla: todo enlace, sea simple, doble o triple, tiene $\textbf{un}$ enlace $\sigma$; los pares restantes de los enlaces múltiples son enlaces $\pi$. Basta, pues, contar enlaces y sumar una unidad de $\pi$ por cada trazo extra.

La molécula es el buta-1,3-dieno, con cuatro carbonos y seis hidrógenos. Sus enlaces son:

Tres enlaces carbono-carbono: $\mathrm{C_1{=}C_2}$, $\mathrm{C_2{-}C_3}$ y $\mathrm{C_3{=}C_4}$.

Seis enlaces carbono-hidrógeno: dos en cada carbono terminal y uno en cada carbono interno.

$\sigma: \quad 3\ (\mathrm{C{-}C}) + 6\ (\mathrm{C{-}H}) = 9$

$\pi: \quad 1 + 1 = 2$

Hay, por tanto, $\textbf{9 enlaces σ y 2 enlaces π}$. Los cuatro carbonos son $sp^2$, así que a cada uno le queda un orbital $p$ sin hibridar; los cuatro son paralelos y se solapan a lo largo de toda la cadena, de modo que los dos enlaces $\pi$ están conjugados y los electrones se deslocalizan sobre los cuatro carbonos.

$\textbf{b) Escriba las fórmulas moleculares correspondientes a las siguientes fórmulas estructurales semidesarrolladas e identifique cada compuesto como un alcano, un alqueno o un hidrocarburo aromático. [1,50 puntos]}$

En las tres estructuras esqueléticas cada vértice y cada extremo de línea es un átomo de carbono, y los hidrógenos son los que hacen falta para completar sus cuatro enlaces. Con eso se cuentan los átomos de una en una:

$\textbf{Primera}$: un anillo de seis carbonos con dos dobles enlaces y un metilo. Los carbonos son 6 del anillo más 1 del metilo, y los hidrógenos, uno en cada uno de los cinco carbonos del anillo que los llevan, dos en el único $\mathrm{CH_2}$ y tres en el metilo:

$\mathrm{C_7H_{10}}$

Se trata de un metilciclohexadieno, así que es un $\textbf{alqueno}$ (más exactamente, un dieno cíclico). Que los dos dobles enlaces estén conjugados no lo convierte en aromático: para eso haría falta un anillo plano con tres dobles enlaces alternos y seis electrones $\pi$ deslocalizados.

$\textbf{Segunda}$: un carbono central del que salen tres metilos; con el hidrógeno que le queda, es el 2-metilpropano o isobutano:

$\mathrm{C_4H_{10}}$

No tiene ninguna insaturación —cumple $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$ con $n = 4$—, luego es un $\textbf{alcano}$.

$\textbf{Tercera}$: un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces alternos, es decir, el benceno:

$\mathrm{C_6H_6}$

Es el $\textbf{hidrocarburo aromático}$ por antonomasia: anillo plano, los seis carbonos $sp^2$ y seis electrones $\pi$ completamente deslocalizados, lo que hace que sus seis enlaces carbono-carbono sean idénticos e intermedios entre simple y doble.

Una comprobación que conviene hacer siempre es la de las insaturaciones, $(2n + 2 - m)/2$ para $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_m$: sale 3 para el primero (un ciclo y dos dobles enlaces), 0 para el segundo y 4 para el benceno (un ciclo y tres dobles enlaces).