Ejercicio resuelto de Ácidos nucleicos · Biología · 2023

¿A qué grupo de biomoléculas pertenecen las dos representadas en la figura? ¿Qué macromolécula resulta de la polimerización de cada una de estas moléculas? Indique el nombre de los componentes señalados con las letras A, B, C y D, y cite los cuatro compuestos posibles que pueden ocupar la posición B. Especifique el tipo de enlace bioquímico que aparece entre los componentes B y C y entre A y C, y dibuje las reacciones de formación de: a) el enlace entre B y C; b) el enlace entre A y C. [1,25 puntos]

$\textbf{¿A qué grupo de biomoléculas pertenecen las dos representadas en la figura? ¿Qué macromolécula resulta de la polimerización de cada una de estas moléculas? Indique el nombre de los componentes señalados con las letras A, B, C y D, y cite los cuatro compuestos posibles que pueden ocupar la posición B. Especifique el tipo de enlace bioquímico que aparece entre los componentes B y C y entre A y C, y dibuje las reacciones de formación de: a) el enlace entre B y C; b) el enlace entre A y C. [1,25 puntos]}$

Las dos moléculas de la figura son NUCLEÓTIDOS, y pertenecen por tanto al grupo de los ÁCIDOS NUCLEICOS, de los que son los monómeros. Concretamente, las dos son nucleótidos de adenina: la número 1 es un ribonucleótido, el adenosín-5'-monofosfato o AMP, y la número 2 un desoxirribonucleótido, el desoxiadenosín-5'-monofosfato o dAMP. Se distinguen mirando el carbono 2 prima del azúcar: la molécula 1 lleva ahí un grupo hidroxilo y la 2 solo un hidrógeno.

De la polimerización de la molécula 1, un ribonucleótido, resulta el ÁCIDO RIBONUCLEICO, ARN. De la polimerización de la molécula 2, un desoxirribonucleótido, resulta el ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO, ADN.

Los componentes señalados son:

$\text{Letra}$	$\text{Componente}$
A	Ácido fosfórico, es decir, el grupo fosfato
B	Base nitrogenada, en este caso la adenina, que es una base púrica
C	Ribosa: la pentosa de la molécula 1, con hidroxilo en el carbono 2 prima
D	Desoxirribosa: la pentosa de la molécula 2, con solo un hidrógeno en el carbono 2 prima

Los cuatro compuestos posibles que pueden ocupar la POSICIÓN B en la molécula 1, que es el ribonucleótido, son las cuatro bases del ARN: ADENINA y GUANINA, que son púricas, y CITOSINA y URACILO, que son pirimidínicas. En la molécula 2, la del ADN, las cuatro serían adenina, guanina, citosina y TIMINA, porque el ADN usa timina en lugar de uracilo.

En cuanto a los enlaces:

Entre B y C, es decir, entre la base nitrogenada y la pentosa, el enlace es N-GLUCOSÍDICO. Se establece entre el nitrógeno número 9 de la base púrica —o el número 1, si es pirimidínica— y el carbono 1 prima, el anomérico, de la pentosa, con pérdida de una molécula de agua. El producto es un NUCLEÓSIDO.

Entre A y C, es decir, entre el ácido fosfórico y la pentosa, el enlace es ÉSTER FOSFÓRICO o fosfoéster. Se establece entre un grupo hidroxilo del ácido fosfórico y el hidroxilo del carbono 5 prima de la pentosa, también con pérdida de agua. El producto es el NUCLEÓTIDO.

$\textbf{a) el enlace entre B y C;}$

$\text{adenina}\ (\text{N}_9\text{-H}) + \text{ribosa}\ (\text{C}_{1'}\text{-OH}) \longrightarrow \text{adenosina} + \text{H}_2\text{O}$

Escrito con los grupos que participan:

$\text{base-NH} + \text{HO-C}_{1'}\text{(pentosa)} \longrightarrow \text{base-N-C}_{1'}\text{(pentosa)} + \text{H}_2\text{O}$

Es decir, reaccionan el grupo amino del nitrógeno de la base y el hidroxilo del carbono anomérico del azúcar, y los productos son el nucleósido y agua.

$\textbf{b) el enlace entre A y C.}$

$\text{adenosina}\ (\text{C}_{5'}\text{-OH}) + \text{H}_3\text{PO}_4 \longrightarrow \text{AMP} + \text{H}_2\text{O}$

Escrito con los grupos que participan:

$\text{HO-C}_{5'}\text{(pentosa)} + \text{HO-PO(OH)}_2 \longrightarrow \text{(pentosa)C}_{5'}\text{-O-PO(OH)}_2 + \text{H}_2\text{O}$

Es decir, reaccionan el hidroxilo del carbono 5 prima del azúcar y un hidroxilo del ácido fosfórico, y los productos son el nucleótido y agua.

Conviene añadir, para cerrar el cuadro, que el enlace que une los nucleótidos ENTRE SÍ para formar la cadena es un tercero, el FOSFODIÉSTER: el fosfato del carbono 5 prima de un nucleótido se esterifica también con el hidroxilo del carbono 3 prima del siguiente, de modo que el mismo fosfato queda esterificado por dos alcoholes. De ahí que la cadena tenga un esqueleto de pentosas y fosfatos y dos extremos distintos, el 5 prima y el 3 prima.