Ejercicio resuelto de Lípidos · Biología · Cantabria · 2023

Los lípidos: cite las propiedades físicas que permiten agruparlos en un mismo grupo, así como tres funciones que desarrollan en los seres vivos. Defina el concepto de saponificación, y dibuje en un mismo esquema tanto la reacción de saponificación como su inversa (que deberá nombrar), señalando y nombrando los grupos que participan en ella. [1,25 puntos]

$\textbf{Los lípidos: cite las propiedades físicas que permiten agruparlos en un mismo grupo, así como tres funciones que desarrollan en los seres vivos. Defina el concepto de saponificación, y dibuje en un mismo esquema tanto la reacción de saponificación como su inversa (que deberá nombrar), señalando y nombrando los grupos que participan en ella. [1,25 puntos]}$

Los lípidos son un grupo QUÍMICAMENTE HETEROGÉNEO: no comparten una estructura común, y por eso lo que los agrupa son propiedades FÍSICAS. Son estas:

INSOLUBILIDAD EN AGUA. Es la propiedad definitoria. Sus moléculas son en gran parte cadenas hidrocarbonadas apolares, incapaces de formar puentes de hidrógeno con el agua, de modo que esta las rechaza y ellas se agrupan entre sí. Los lípidos con una parte polar —los fosfolípidos— son anfipáticos y en agua forman micelas o bicapas, pero tampoco se disuelven.

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS APOLARES: éter, cloroformo, benceno, acetona. Esta es la propiedad que se aprovecha para extraerlos de un tejido, y la contrapartida de la anterior.

MENOR DENSIDAD QUE EL AGUA, por lo que flotan y forman una capa por encima de ella.

ASPECTO UNTUOSO Y BRILLANTE al tacto, y capacidad de dejar mancha translúcida en el papel.

Tres funciones que desarrollan en los seres vivos:

RESERVA ENERGÉTICA. Los triacilglicéridos del tejido adiposo y de las semillas son el almacén de energía a largo plazo: rinden unas 9 kilocalorías por gramo, más del doble que un glúcido, porque sus carbonos están muy reducidos, y se guardan anhidros y compactos.

ESTRUCTURAL. Los fosfolípidos, los esfingolípidos y el colesterol forman la bicapa de todas las membranas biológicas y regulan su fluidez.

REGULADORA U HORMONAL. Las hormonas esteroideas —testosterona, estrógenos, cortisol—, las vitaminas liposolubles A, D, E y K y las prostaglandinas actúan como mensajeros químicos en dosis mínimas.

Puede añadirse la función PROTECTORA Y AISLANTE: las ceras impermeabilizan hojas, frutos, plumas y piel, y la grasa subcutánea aísla térmicamente y amortigua los golpes.

La SAPONIFICACIÓN es la hidrólisis de un enlace éster EN MEDIO ALCALINO. Al tratar un lípido que contenga ácidos grasos esterificados con una base fuerte, como hidróxido sódico o potásico, el enlace éster se rompe y se liberan el alcohol —la glicerina, si se trata de un acilglicérido— y las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, que son los JABONES. De ahí el nombre, y de ahí la división de los lípidos en saponificables, los que contienen ácidos grasos, e insaponificables, los que no.

El esquema con las dos reacciones, la saponificación y su inversa, es este:

$\underbrace{\text{R-CO-O-CH}_2\text{-R}'}_{\text{enlace \'ester}} + \text{NaOH} \ \underset{\text{esterificaci\'on}}{\overset{\text{saponificaci\'on}}{\rightleftharpoons}} \ \underbrace{\text{R-COO}^-\text{Na}^+}_{\text{jab\'on}} + \underbrace{\text{HO-CH}_2\text{-R}'}_{\text{grupo hidroxilo}}$

Y, escrita sobre un triacilglicérido completo:

$\text{triacilglic\'erido} + 3\,\text{NaOH} \ \underset{\text{esterificaci\'on}}{\overset{\text{saponificaci\'on}}{\rightleftharpoons}} \ \text{glicerina} + 3\ \text{jab\'on}$

La reacción INVERSA se llama ESTERIFICACIÓN, y es la que forma el enlace: el GRUPO CARBOXILO de un ácido graso reacciona con el GRUPO HIDROXILO de un alcohol y se desprende una molécula de agua.

$\underbrace{\text{R-COOH}}_{\text{grupo carboxilo}} + \underbrace{\text{HO-CH}_2\text{-R}'}_{\text{grupo hidroxilo}} \longrightarrow \underbrace{\text{R-CO-O-CH}_2\text{-R}'}_{\text{enlace \'ester}} + \text{H}_2\text{O}$

Los grupos que participan son, por tanto, el CARBOXILO del ácido graso y el HIDROXILO del alcohol; en la saponificación es el ion hidroxilo de la base el que ataca al carbono del carboxilo y desplaza al alcohol. Conviene notar que la saponificación no es la simple inversa de la esterificación en sentido estricto: al quedar el ácido graso como sal, y no como ácido, la reacción es prácticamente irreversible en la práctica, y eso es lo que permite fabricar jabón con buen rendimiento. La molécula de jabón, con su cabeza iónica y su cola apolar, es un detergente: emulsiona las grasas rodeándolas de micelas, y por eso lava.