Ejercicio resuelto de Lípidos · Biología · Cantabria · 2023

¿Qué tipo de molécula aparece en la figura? ¿A qué grupo principal de biomoléculas orgánicas pertenece? Señale cada una de las partes de la misma que considere más representativas, nombrando el tipo de biomolécula de qué se trata, qué son y el tipo de enlace que los une (rodee este último para señalarlo inequívocamente). Escriba su fórmula empírica. [1,25 puntos]

$\textbf{¿Qué tipo de molécula aparece en la figura? ¿A qué grupo principal de biomoléculas orgánicas pertenece? Señale cada una de las partes de la misma que considere más representativas, nombrando el tipo de biomolécula de qué se trata, qué son y el tipo de enlace que los une (rodee este último para señalarlo inequívocamente). Escriba su fórmula empírica. [1,25 puntos]}$

La molécula de la figura es un TRIACILGLICÉRIDO o triglicérido, es decir, una grasa. Pertenece al grupo principal de los LÍPIDOS, y dentro de ellos a los acilglicéridos, que son lípidos SAPONIFICABLES porque contienen ácidos grasos esterificados.

Sus partes representativas son cuatro, y en la figura se distinguen a simple vista:

La GLICERINA o propanotriol, que es la pieza vertical de la izquierda, con sus tres carbonos escritos $\text{CH}_2$, $\text{CH}$ y $\text{CH}_2$. Es un alcohol de tres carbonos con tres grupos hidroxilo, y hace de esqueleto de la molécula.

TRES ÁCIDOS GRASOS, las tres largas cadenas hidrocarbonadas de la derecha, cada una terminada en un grupo carboxilo por el extremo que se une a la glicerina. Y los tres son distintos, que es lo interesante de esta figura: el de arriba no tiene ningún doble enlace, así que es SATURADO, y por su longitud —16 carbonos— corresponde al ácido palmítico; el del medio tiene UN doble enlace en configuración cis, es MONOINSATURADO, y con 18 carbonos es el ácido oleico; el de abajo tiene TRES dobles enlaces cis, es POLIINSATURADO, y con 18 carbonos corresponde al ácido alfa-linolénico. Se trata, por tanto, de un triacilglicérido mixto.

Los TRES ENLACES ÉSTER, que son los que hay que rodear. Cada uno de ellos está en el grupo $\text{-CO-O-}$ que une el carboxilo de un ácido graso con un hidroxilo de la glicerina: en la figura son los tres oxígenos que enlazan cada $\text{CH}_2$ o $\text{CH}$ de la glicerina con el carbono que lleva el doble enlace al oxígeno. Se formaron por esterificación, con pérdida de una molécula de agua en cada uno:

$\text{glicerina} + 3\ \text{\'acidos grasos} \longrightarrow \text{triacilglic\'erido} + 3\,\text{H}_2\text{O}$

Los DOBLES ENLACES cis de las dos cadenas insaturadas, que son la cuarta parte digna de mención: cada uno acoda la cadena unos 30 grados, impide el empaquetamiento compacto y por eso baja el punto de fusión. Este triglicérido, con cuatro dobles enlaces en total, sería líquido a temperatura ambiente, es decir, un aceite y no una grasa sólida.

En cuanto a la fórmula, contando los átomos de las cuatro piezas y descontando las tres moléculas de agua que se pierden al esterificar:

$\text{Componente}$	$\text{Fórmula}$
Glicerina	$\text{C}_3\text{H}_8\text{O}_3$
Ácido palmítico (16:0)	$\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$
Ácido oleico (18:1)	$\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$
Ácido linolénico (18:3)	$\text{C}_{18}\text{H}_{30}\text{O}_2$
Suma menos $3\,\text{H}_2\text{O}$	$\text{C}_{55}\text{H}_{98}\text{O}_6$

La fórmula es, por tanto, $\text{C}_{55}\text{H}_{98}\text{O}_6$: 55 carbonos, 98 hidrógenos y 6 oxígenos, estos últimos siempre seis en cualquier triacilglicérido, porque son los dos de cada uno de los tres enlaces éster.