Ejercicio resuelto de Biomoléculas · Biología · Cantabria · 2023

Dibuje las reacciones de formación de los enlaces O-glucosídico, éster y peptídico, nombrando los grupos que participan y los productos que se forman. Mencione un ejemplo de biomolécula que contenga cada uno de dichos enlaces. [1,25 puntos]

$\textbf{Dibuje las reacciones de formación de los enlaces O-glucosídico, éster y peptídico, nombrando los grupos que participan y los productos que se forman. Mencione un ejemplo de biomolécula que contenga cada uno de dichos enlaces. [1,25 puntos]}$

Los tres enlaces se forman por CONDENSACIÓN: dos grupos funcionales se unen y se desprende una molécula de agua. Lo que cambia en cada caso son los grupos que reaccionan.

Enlace O-GLUCOSÍDICO. Reaccionan el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido; el oxígeno queda haciendo de puente entre los dos anillos:

$\text{glucosa} + \text{glucosa} \longrightarrow \text{maltosa} + \text{H}_2\text{O}$

$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \longrightarrow \text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} + \text{H}_2\text{O}$

Los productos son el disacárido y agua. Si el enlace compromete los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos es dicarbonílico y el disacárido no es reductor; si solo el de uno de ellos, es monocarbonílico y conserva el poder reductor. Ejemplo de biomolécula con este enlace: el ALMIDÓN, polisacárido de reserva vegetal, con enlaces $\alpha(1\rightarrow4)$ en la amilosa y también $\alpha(1\rightarrow6)$ en la amilopectina.

Enlace ÉSTER. Reaccionan el grupo carboxilo de un ácido graso y un grupo hidroxilo de un alcohol, que en los lípidos es normalmente la glicerina. La reacción se llama esterificación:

$\text{R-COOH} + \text{HO-CH}_2\text{-R}' \longrightarrow \text{R-CO-O-CH}_2\text{-R}' + \text{H}_2\text{O}$

Los productos son el éster y agua; esterificando las tres funciones alcohol de la glicerina se obtiene un triacilglicérido y tres moléculas de agua. Ejemplo de biomolécula con este enlace: un TRIACILGLICÉRIDO del tejido adiposo, o cualquier fosfolípido de membrana.

Enlace PEPTÍDICO. Reaccionan el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente, y el enlace resultante es de tipo amida:

$\text{H}_2\text{N-CHR}_1\text{-COOH} + \text{H}_2\text{N-CHR}_2\text{-COOH} \longrightarrow \text{H}_2\text{N-CHR}_1\text{-CO-NH-CHR}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O}$

Los productos son el dipéptido y agua. Ejemplo de biomolécula con este enlace: cualquier PROTEÍNA, por ejemplo la insulina o la hemoglobina.

Los tres enlaces son hidrolizables con la enzima adecuada —una glucosidasa, una lipasa o una peptidasa—, y esa reversibilidad es la base de la digestión y del recambio continuo de las biomoléculas.