Ejercicio resuelto de Biomoléculas · Biología · Cantabria · 2023

Dibuje las reacciones de formación de los enlaces O-glucosídico, éster y peptídico, nombrando los grupos que participan y los productos que se forman. Mencione un ejemplo de biomolécula que contenga cada uno de dichos enlaces. [1,25 puntos]

$\mathbf{\text{Dibuje}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{formaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{enlaces}}\mathbf{\text{O-glucos}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{dico,}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{pept}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{dico,}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{participan}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{productos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{forman.}}\mathbf{\text{Mencione}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{ejemplo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{biomol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{contenga}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{dichos}}\mathbf{\text{enlaces.}}\mathbf{\text{[1,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Los tres enlaces se forman por CONDENSACIÓN: dos grupos funcionales se unen y se desprende una molécula de agua. Lo que cambia en cada caso son los grupos que reaccionan.

Enlace O-GLUCOSÍDICO. Reaccionan el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido; el oxígeno queda haciendo de puente entre los dos anillos:

$\text{glucosa}+\text{glucosa}⟶\text{maltosa}+{\text{H}}_2\text{O}$

${\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6+{\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6⟶{\text{C}}_{12}{\text{H}}_{22}{\text{O}}_{11}+{\text{H}}_2\text{O}$

Los productos son el disacárido y agua. Si el enlace compromete los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos es dicarbonílico y el disacárido no es reductor; si solo el de uno de ellos, es monocarbonílico y conserva el poder reductor. Ejemplo de biomolécula con este enlace: el ALMIDÓN, polisacárido de reserva vegetal, con enlaces $\alpha (1\to 4)$ en la amilosa y también $\alpha (1\to 6)$ en la amilopectina.

Enlace ÉSTER. Reaccionan el grupo carboxilo de un ácido graso y un grupo hidroxilo de un alcohol, que en los lípidos es normalmente la glicerina. La reacción se llama esterificación:

$\text{R-COOH}+{\text{HO-CH}}_2{\text{-R}}^{\mathrm{\prime }}⟶{\text{R-CO-O-CH}}_2{\text{-R}}^{\mathrm{\prime }}+{\text{H}}_2\text{O}$

Los productos son el éster y agua; esterificando las tres funciones alcohol de la glicerina se obtiene un triacilglicérido y tres moléculas de agua. Ejemplo de biomolécula con este enlace: un TRIACILGLICÉRIDO del tejido adiposo, o cualquier fosfolípido de membrana.

Enlace PEPTÍDICO. Reaccionan el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente, y el enlace resultante es de tipo amida:

${\text{H}}_2{\text{N-CHR}}_1\text{-COOH}+{\text{H}}_2{\text{N-CHR}}_2\text{-COOH}⟶{\text{H}}_2{\text{N-CHR}}_1{\text{-CO-NH-CHR}}_2\text{-COOH}+{\text{H}}_2\text{O}$

Los productos son el dipéptido y agua. Ejemplo de biomolécula con este enlace: cualquier PROTEÍNA, por ejemplo la insulina o la hemoglobina.

Los tres enlaces son hidrolizables con la enzima adecuada —una glucosidasa, una lipasa o una peptidasa—, y esa reversibilidad es la base de la digestión y del recambio continuo de las biomoléculas.