Ejercicio resuelto de Glúcidos · Biología · Cantabria · 2024

Un análisis de un cacao soluble comercial revela que se compone en un 75 \% de la molécula que aparece en la figura. [1,25 puntos]



a) Indique el nombre de la molécula, el nombre de los monómeros que la componen y a qué tipo específico de glúcido pertenece.

b) Nombre el enlace que está señalado por la flecha. Indique si este enlace es mono o dicarbonílico y razone si la molécula tiene o no poder reductor.

c) Cite dos moléculas similares, que tengan el mismo número de monómeros.

$\textbf{a) Indique el nombre de la molécula, el nombre de los monómeros que la componen y a qué tipo específico de glúcido pertenece.}$

La molécula es la SACAROSA, el azúcar común de mesa, que se extrae de la caña y de la remolacha. Es coherente con el dato del enunciado: un cacao soluble comercial es, en tres cuartas partes, azúcar.

Sus monómeros son la ALFA-D-GLUCOSA, que en la figura es el anillo de la izquierda, de seis miembros o piranosa, y la BETA-D-FRUCTOSA, el anillo de la derecha, de cinco miembros o furanosa. Se reconocen precisamente por eso: el hexágono es la glucosa y el pentágono, la fructosa.

En cuanto al tipo específico de glúcido, es un DISACÁRIDO, y por tanto un oligosacárido, formado por la unión de dos monosacáridos.

$\textbf{b) Nombre el enlace que está señalado por la flecha. Indique si este enlace es mono o dicarbonílico y razone si la molécula tiene o no poder reductor.}$

El enlace que señala la flecha es un enlace O-GLUCOSÍDICO, concretamente el $\alpha(1\rightarrow2)$: une el carbono 1 de la glucosa con el carbono 2 de la fructosa, con el oxígeno haciendo de puente, y se formó por condensación con pérdida de una molécula de agua.

Es un enlace DICARBONÍLICO, porque en él participan los carbonos anoméricos de LOS DOS monosacáridos: el carbono 1 es el anomérico de la glucosa y el carbono 2 lo es de la fructosa, que al ser una cetosa lo tiene en esa posición.

De ahí se deduce que la sacarosa NO TIENE PODER REDUCTOR. El poder reductor de un glúcido reside en el grupo carbonilo libre del carbono anomérico, que puede abrirse y oxidarse cediendo electrones, y es lo que se detecta con el reactivo de Fehling. En la sacarosa los dos carbonos anoméricos están comprometidos en el enlace, no queda ninguno libre, ninguno de los dos anillos puede abrirse y por tanto no reduce el Fehling: daría negativo.

Solo tras hidrolizar el enlace, por ácido o por la enzima sacarasa, se liberan la glucosa y la fructosa, las dos reductoras, y la mezcla sí da positivo. Esa mezcla es el llamado azúcar invertido.

$\textbf{c) Cite dos moléculas similares, que tengan el mismo número de monómeros.}$

Dos disacáridos, es decir, moléculas formadas también por dos monosacáridos unidos por un enlace O-glucosídico:

La MALTOSA, o azúcar de malta, formada por dos moléculas de alfa-glucosa unidas por un enlace $\alpha(1\rightarrow4)$. Procede de la hidrólisis del almidón y del glucógeno.

La LACTOSA, o azúcar de la leche, formada por galactosa y glucosa unidas por un enlace $\beta(1\rightarrow4)$.

En los dos casos el enlace es monocarbonílico, de modo que queda un carbono anomérico libre y ambos SÍ son reductores, a diferencia de la sacarosa. También valdría la celobiosa, dos beta-glucosas con enlace $\beta(1\rightarrow4)$, que resulta de hidrolizar la celulosa.