Ejercicio resuelto de Biomoléculas · Biología · Cantabria · 2024

Dibuje las reacciones de formación de los enlaces O-glucosídico, éster y peptídico, nombrando los grupos que participan y los productos que se forman. Mencione un ejemplo de biomolécula que contenga cada uno de dichos enlaces. [1,25 puntos]

$\textbf{Dibuje las reacciones de formación de los enlaces O-glucosídico, éster y peptídico, nombrando los grupos que participan y los productos que se forman. Mencione un ejemplo de biomolécula que contenga cada uno de dichos enlaces. [1,25 puntos]}$

Los tres enlaces se forman por el mismo tipo de reacción, una condensación o deshidratación en la que dos grupos funcionales se unen desprendiendo una molécula de agua. Lo que cambia es qué grupos reaccionan.

Enlace O-glucosídico. Participan el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido; queda un oxígeno haciendo de puente entre los dos anillos:

$\text{glucosa} + \text{glucosa} \longrightarrow \text{maltosa} + \text{H}_2\text{O}$

$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \longrightarrow \text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} + \text{H}_2\text{O}$

Los productos son el disacárido y agua. Si el enlace implica los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos es dicarbonílico y el disacárido no es reductor; si solo el de uno, es monocarbonílico y conserva el poder reductor. Un ejemplo de biomolécula con este enlace es el almidón, polisacárido de reserva de los vegetales, cuyas glucosas se unen por enlaces $\alpha(1\rightarrow4)$ y $\alpha(1\rightarrow6)$.

Enlace éster. Participan el grupo carboxilo de un ácido graso y un grupo hidroxilo de un alcohol, que en los lípidos suele ser la glicerina. La reacción se llama esterificación:

$\text{R-COOH} + \text{HO-CH}_2\text{-R}' \longrightarrow \text{R-CO-O-CH}_2\text{-R}' + \text{H}_2\text{O}$

Los productos son el éster y agua. Con las tres funciones alcohol de la glicerina esterificadas se obtiene un triacilglicérido y tres moléculas de agua. Un ejemplo de biomolécula con este enlace es un triacilglicérido del tejido adiposo, o cualquier fosfolípido de membrana.

Enlace peptídico. Participan el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente, y el enlace que resulta es de tipo amida:

$\text{H}_2\text{N-CHR}_1\text{-COOH} + \text{H}_2\text{N-CHR}_2\text{-COOH} \longrightarrow \text{H}_2\text{N-CHR}_1\text{-CO-NH-CHR}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O}$

Los productos son el dipéptido y agua. Un ejemplo de biomolécula con este enlace es cualquier proteína, por ejemplo la hemoglobina de los eritrocitos.

Conviene añadir que los tres enlaces son hidrolizables: añadiendo agua y con la enzima adecuada —una glucosidasa, una lipasa o una peptidasa— se recuperan los monómeros de partida. Esa reversibilidad es la base de la digestión y del recambio continuo de las biomoléculas.