Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2026

Realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos e indique justificadamente si pueden presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica):

a1) but-3-en-1-ol [0,50 puntos]

a2) pent-3-en-1-ol [0,50 puntos]

b) Complete y ajuste las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo de reacción:

b1) $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{Br} + \text{KOH} \rightarrow$ [0,50 puntos]

b2) $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{HI} \rightarrow$ [0,50 puntos]

$\textbf{a1) but-3-en-1-ol [0,50 puntos]}$

Se numera la cadena empezando por el extremo más cercano al grupo hidroxilo, que es el principal:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2OH}$

$\textbf{Geométrica}$: no la presenta. Hay doble enlace, pero uno de sus carbonos, el terminal, lleva $\textbf{dos hidrógenos iguales}$. Al intercambiarlos se obtiene la misma molécula, así que no hay dos disposiciones distinguibles.

$\textbf{Óptica}$: tampoco. Ningún carbono está unido a cuatro sustituyentes distintos: los dos $\mathrm{CH_2}$ llevan dos hidrógenos cada uno y los del doble enlace son $sp^2$.

$\textbf{a2) pent-3-en-1-ol [0,50 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_2OH}$

$\textbf{Geométrica}$: sí la presenta, y es justo la diferencia con el anterior. Ahora el doble enlace está entre dos carbonos interiores: el 3 lleva un H y la cadena $\mathrm{-CH_2-CH_2OH}$, y el 4 lleva un H y un metilo. Los sustituyentes de cada carbono son distintos entre sí, de modo que existen el isómero cis, con los dos hidrógenos del mismo lado, y el trans, con ellos enfrentados.

$\textbf{Óptica}$: no la presenta, por la misma razón que antes: no hay ningún carbono asimétrico.

$\textbf{b1) CH₃-CH₂-CH₂Br + KOH [0,50 puntos]}$

El hidróxido de potasio aporta el ion $\mathrm{OH^-}$, que es un nucleófilo: ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar, mientras el bromo se marcha como bromuro.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{KBr}$

De 1-bromopropano se obtiene el propan-1-ol. Es una reacción de $\textbf{sustitución nucleófila}$.

Conviene añadir que el medio decide el resultado: en disolución acuosa se obtiene el alcohol, como aquí, pero con el hidróxido disuelto en alcohol y en caliente el $\mathrm{OH^-}$ actúa como base, arranca un hidrógeno del carbono contiguo y la reacción pasa a ser de eliminación, dando propeno.

$\textbf{b2) CH₃-CH₂-CH=CH₂ + HI [0,50 puntos]}$

El yoduro de hidrógeno se adiciona al doble enlace del but-1-eno, y el reparto no es indiferente. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y el halógeno al que tiene menos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HI} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHI-CH_3}$

El producto mayoritario es el $\textbf{2-yodobutano}$. Se trata de una reacción de $\textbf{adición}$ electrófila.

La razón de la regla es la estabilidad del intermedio: el protón entra primero y deja un carbocatión, y el secundario que se forma aquí está más estabilizado por los grupos alquilo vecinos que el primario alternativo, así que es el camino mayoritario.