Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2025

Realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Indique cuáles de los siguientes compuestos son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) 4-metil-pentan-2-ona; a2) 2-metilpropan-1-ol; a3) 3,3-dimetilbutanal; a4) butan-1-ol. [1 punto]

b) Complete y ajuste las siguientes reacciones e indique el tipo de reacción: [1 punto]

b1) $\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{HI} \rightarrow$

b2) $\text{CH}_3{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_3 + \text{KOH} \rightarrow$

$\textbf{a) Indique cuáles de los siguientes compuestos son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) 4-metil-pentan-2-ona; a2) 2-metilpropan-1-ol; a3) 3,3-dimetilbutanal; a4) butan-1-ol. [1 punto]}$

Dos compuestos son isómeros si comparten fórmula molecular y difieren en la estructura, así que lo primero es escribir cada uno y contar sus átomos.

$\text{a1) } \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$ — una cetona, $\mathrm{C_6H_{12}O}$.

$\text{a2) } \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH}$ — un alcohol, $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

$\text{a3) } \mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CHO}$ — un aldehído, $\mathrm{C_6H_{12}O}$.

$\text{a4) } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — un alcohol, $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

Las fórmulas los agrupan de dos en dos:

$\textbf{a1 y a3}$ comparten la fórmula $\mathrm{C_6H_{12}O}$. Uno es una cetona y el otro un aldehído, es decir, tienen $\textbf{grupos funcionales distintos}$: son isómeros de $\textbf{función}$.

$\textbf{a2 y a4}$ comparten la fórmula $\mathrm{C_4H_{10}O}$. Los dos son alcoholes primarios, con el hidroxilo en un carbono extremo, y lo único que cambia es el esqueleto carbonado: uno es lineal y el otro ramificado. Son isómeros de $\textbf{cadena}$.

$\textbf{b1) CH₃-CH=CH₂ + HI}$

El yoduro de hidrógeno se adiciona al doble enlace del propeno, y el reparto no es indiferente. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y el halógeno al que tiene menos:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{HI} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHI-CH_3}$

El producto mayoritario es el $\textbf{2-yodopropano}$. Se trata de una reacción de $\textbf{adición}$ electrófila.

La razón de la regla está en el intermedio: el protón entra primero y deja un carbocatión, y el secundario que se forma aquí está más estabilizado por los metilos vecinos que el primario alternativo.

$\textbf{b2) CH₃-CHBr-CH₃ + KOH}$

El hidróxido de potasio aporta el ion $\mathrm{OH^-}$, que actúa como nucleófilo: ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar, mientras el bromo se marcha como bromuro.

$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_3} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} + \mathrm{KBr}$

De 2-bromopropano se obtiene el propan-2-ol, un alcohol secundario. Es una reacción de $\textbf{sustitución nucleófila}$.

Conviene añadir que el medio decide el resultado: en disolución acuosa se obtiene el alcohol, como aquí, pero con el hidróxido disuelto en alcohol y en caliente el $\mathrm{OH^-}$ actúa como base, arranca un hidrógeno del carbono contiguo y la reacción pasa a ser de eliminación, dando propeno.