Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2020

Dados los siguientes compuestos: $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$ y $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$.

a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. [0,75 puntos]

b) Nómbrelos. [0,75 puntos]

c) Escriba un isómero de cada uno de ellos. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. [0,75 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$ — grupo $\textbf{éster}$, $\mathrm{-COO-}$: un carbonilo unido a un oxígeno que enlaza con otra cadena carbonada.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ — grupo $\textbf{aldehído}$ o carbonilo terminal, $\mathrm{-CHO}$: el carbono del doble enlace al oxígeno está en el extremo de la cadena y conserva un hidrógeno.

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$ — grupo $\textbf{carboxilo}$, $\mathrm{-COOH}$, propio de los ácidos carboxílicos.

$\textbf{b) Nómbrelos. [0,75 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{etanoato de etilo}$ (acetato de etilo). El «etanoato» procede del ácido etanoico, que aporta el grupo acilo, y el «de etilo», del etanol.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ — $\textbf{butanal}$. Cuatro carbonos, contando el del grupo $\mathrm{-CHO}$, que siempre es el número 1, y terminación $\textbf{-al}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$ — $\textbf{ácido propanoico}$. Tres carbonos, incluido el del carboxilo.

$\textbf{c) Escriba un isómero de cada uno de ellos. [0,5 puntos]}$

Lo primero es obtener la fórmula molecular de cada uno, porque un isómero ha de conservarla exactamente.

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$ es $\mathrm{C_4H_8O_2}$. Un isómero:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$ — ácido butanoico, isómero de $\textbf{función}$ (ácido en lugar de éster).

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ es $\mathrm{C_4H_8O}$. Un isómero:

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$ — butan-2-ona, isómero de $\textbf{función}$ (cetona en lugar de aldehído).

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$ es $\mathrm{C_3H_6O_2}$. Un isómero:

$\mathrm{HCOO-CH_2-CH_3}$ — metanoato de etilo, isómero de $\textbf{función}$ (éster en lugar de ácido).

En los tres casos conviene comprobar el recuento de átomos: el número de carbonos, hidrógenos y oxígenos ha de coincidir con el del compuesto de partida.