Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2021

Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son:

a) $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2 + \text{catalizador} \longrightarrow \underline{\hspace{2cm}}$ [0,5 puntos]

b) $\text{CH}_3-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 + \text{luz} \longrightarrow \underline{\hspace{2cm}} + \text{HCl}$ [0,5 puntos]

c) $\text{CH}_3\text{OH} + \text{O}_2 \longrightarrow \underline{\hspace{2cm}}$ [0,5 puntos]

d) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{ácido etanoico} \longrightarrow \underline{\hspace{2cm}} + \text{H}_2\text{O}$ [0,5 puntos]

$\textbf{a) CH₂=CH₂ + H₂ + catalizador ⟶ … [0,5 puntos]}$

$\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Ni}\ } \mathrm{CH_3-CH_3}$

El producto es el $\textbf{etano}$. Se trata de una reacción de $\textbf{adición}$ (hidrogenación catalítica): se rompe el enlace $\pi$ del doble enlace y cada carbono incorpora un hidrógeno, sin que se pierda ningún átomo. El catalizador —níquel, platino o paladio finamente divididos— es imprescindible porque la barrera de la reacción sin él es altísima.

$\textbf{b) CH₃-CH₃ + Cl₂ + luz ⟶ … [0,5 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_3} + \mathrm{Cl_2} \xrightarrow{\ \text{luz}\ } \mathrm{CH_3-CH_2Cl} + \mathrm{HCl}$

El producto es el $\textbf{cloroetano}$. Es una reacción de $\textbf{sustitución}$: un hidrógeno del alcano se reemplaza por un cloro, y el que sale se marcha como cloruro de hidrógeno.

Ocurre por un mecanismo de radicales libres, y por eso hace falta la luz: es la que rompe homolíticamente la molécula de cloro e inicia la cadena. Los alcanos, al estar saturados, no pueden dar reacciones de adición; la sustitución es su reacción característica.

$\textbf{c) CH₃OH + O₂ ⟶ … [0,5 puntos]}$

$2\,\mathrm{CH_3OH} + \mathrm{O_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Cu},\ \text{calor}\ } 2\,\mathrm{HCHO} + 2\,\mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{metanal}$ (formaldehído). Es una reacción de $\textbf{oxidación}$: el metanol es un alcohol primario y se oxida al aldehído correspondiente; el carbono funcional pasa de estado de oxidación $-2$ a $0$.

Con oxidante en exceso la oxidación continuaría hasta ácido metanoico, y con oxígeno en gran exceso se llegaría a la combustión completa:

$2\,\mathrm{CH_3OH} + 3\,\mathrm{O_2} \rightarrow 2\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}$

$\textbf{d) CH₃CH₂CH₂OH + ácido etanoico ⟶ … [0,5 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{CH_3-COOH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{etanoato de propilo}$. La reacción es una $\textbf{esterificación}$, que puede clasificarse como sustitución (el $\mathrm{-OH}$ del ácido se sustituye por el $\mathrm{-O-CH_2CH_2CH_3}$ del alcohol) o, de forma más general, como condensación, porque al unirse las dos moléculas se libera una de agua.

Conviene notar de dónde sale cada parte del nombre: el «etanoato» procede del ácido, que aporta el grupo acilo, y el «de propilo», del alcohol. Es un equilibrio, y se cataliza con ácido sulfúrico concentrado, que además retira el agua formada y desplaza el equilibrio hacia el éster.