Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2021

Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones orgánicas:

a) Reacción de adición a un alqueno. [0,5 puntos]

b) Reacción de sustitución en un alcohol. [0,5 puntos]

c) Reacción de eliminación en un cloruro de alquilo. [0,5 puntos]

d) Reacción de oxidación de un aldehído. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Reacción de adición a un alqueno. [0,5 puntos]}$

En una adición se rompe el enlace $\pi$ del doble enlace y cada uno de sus carbonos incorpora un fragmento nuevo, sin que se pierda ningún átomo de la molécula original.

$\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_2Br-CH_2Br}$

De eteno y bromo se obtiene 1,2-dibromoetano. Es una adición electrófila, y aquí no hay orientación que discutir porque los dos átomos que se añaden son iguales.

Valdría igualmente la hidratación en medio ácido, en la que sí manda la regla de Markovnikov:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$

$\textbf{b) Reacción de sustitución en un alcohol. [0,5 puntos]}$

En una sustitución un grupo se reemplaza por otro y el esqueleto carbonado queda intacto. En los alcoholes lo que se sustituye es el hidroxilo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-OH} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-Cl} + \mathrm{H_2O}$

De etanol se obtiene cloroetano. Es una sustitución nucleófila: el ion cloruro ataca al carbono y desplaza al grupo hidroxilo, que sale como agua después de protonarse.

$\textbf{c) Reacción de eliminación en un cloruro de alquilo. [0,5 puntos]}$

En una eliminación se pierden dos grupos de carbonos contiguos y entre ellos aparece un doble enlace. En un halogenoalcano se elimina el halógeno junto con un hidrógeno del carbono vecino (deshidrohalogenación):

$\mathrm{CH_3-CH_2-Cl} + \mathrm{KOH} \xrightarrow{\ \text{etanol},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{KCl} + \mathrm{H_2O}$

De cloroetano se obtiene eteno. El detalle que conviene recordar es el disolvente: con $\mathrm{KOH}$ disuelto en $\textbf{etanol}$ y en caliente predomina la eliminación, mientras que con $\mathrm{KOH}$ en $\textbf{agua}$ y en frío lo que se obtiene es la sustitución, es decir, el etanol.

$\textbf{d) Reacción de oxidación de un aldehído. [0,5 puntos]}$

Los aldehídos se oxidan con facilidad al ácido carboxílico correspondiente, porque el carbono del carbonilo todavía conserva un hidrógeno que puede perder:

$\mathrm{CH_3-CHO} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{CH_3-COOH}$

De etanal se obtiene ácido etanoico. El carbono funcional pasa de estado de oxidación $+1$ a $+3$.

Sirve casi cualquier oxidante, incluido el oxígeno del aire, y esa facilidad es la base de los ensayos de Tollens y de Fehling, que distinguen aldehídos de cetonas: estas no se oxidan sin romper la cadena.