Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2021

Escriba y nombre:

a) Un hidrocarburo saturado y un isómero de cadena. [0,5 puntos]

b) Un alcohol y un isómero de posición. [0,5 puntos]

c) Un aldehído que presente isomería óptica. [0,5 puntos]

d) Un hidrocarburo que presente isomería geométrica. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Un hidrocarburo saturado y un isómero de cadena. [0,5 puntos]}$

Un hidrocarburo saturado es un alcano: solo enlaces simples entre carbonos. Para que tenga isómeros de cadena hacen falta al menos cuatro carbonos, porque con tres no cabe ninguna ramificación.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{butano}$, de cadena lineal.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$ — $\textbf{metilpropano}$ (o isobutano), de cadena ramificada.

Los dos responden a $\mathrm{C_4H_{10}}$ y se diferencian únicamente en la forma del esqueleto carbonado, que es la definición de isomería de cadena. Sus propiedades ya difieren: el butano hierve a $-0{,}5$ °C y el metilpropano, a $-12$ °C, porque la molécula ramificada es más compacta y sus fuerzas de dispersión, menores.

$\textbf{b) Un alcohol y un isómero de posición. [0,5 puntos]}$

En un isómero de posición se conservan el esqueleto y el grupo funcional, y lo único que cambia es el carbono al que este va unido. Con tres carbonos ya es posible:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ — $\textbf{propan-1-ol}$, un alcohol primario.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ — $\textbf{propan-2-ol}$, un alcohol secundario.

Ambos son $\mathrm{C_3H_8O}$. La diferencia no es solo formal: el primero se oxida a propanal y luego a ácido propanoico, mientras que el segundo se queda en propanona.

$\textbf{c) Un aldehído que presente isomería óptica. [0,5 puntos]}$

Hace falta que la molécula tenga un carbono con cuatro sustituyentes distintos. El aldehído más pequeño que lo cumple tiene cinco carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO}$ — $\textbf{2-metilbutanal}$

Su carbono 2 lleva $\mathrm{-CHO}$, $\mathrm{-CH_3}$, $\mathrm{-H}$ y $\mathrm{-CH_2-CH_3}$: los cuatro distintos. Es, por tanto, un carbono asimétrico, y la molécula existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

$\textbf{d) Un hidrocarburo que presente isomería geométrica. [0,5 puntos]}$

Hace falta un doble enlace cuyos dos carbonos lleven, cada uno, dos sustituyentes distintos.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — $\textbf{but-2-eno}$

Cada carbono del doble enlace lleva un hidrógeno y un metilo, y como el doble enlace impide el giro libre existen dos disposiciones que no se pueden interconvertir: la $\textbf{cis}$, con los dos metilos al mismo lado, y la $\textbf{trans}$, con ellos en lados opuestos.

No valdría el but-1-eno, $\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$, porque su carbono terminal lleva dos hidrógenos, es decir, dos sustituyentes iguales.