Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2022

La siguiente fórmula molecular, $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2$, corresponde a varios compuestos orgánicos isómeros.

a) Escriba la fórmula desarrollada de dos isómeros con grupos funcionales diferentes. [0,5 puntos]

b) Nombre dichos compuestos. [0,5 puntos]

c) Escriba una reacción de oxidación de uno de ellos y nombre el producto. [0,5 puntos]

d) Escriba una reacción de reducción de uno de ellos y nombre el producto. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Escriba la fórmula desarrollada de dos isómeros con grupos funcionales diferentes. [0,5 puntos]}$

La fórmula $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$ tiene una sola insaturación, $(2 \cdot 5 + 2 - 10)/2 = 1$, que corresponde al grupo carbonilo. Con dos oxígenos y una insaturación, los dos grupos funcionales típicos son el ácido carboxílico y el éster:



En notación condensada:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$

Los dos responden a $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$: cinco carbonos, diez hidrógenos y dos oxígenos.

$\textbf{b) Nombre dichos compuestos. [0,5 puntos]}$

El primero es el $\textbf{ácido pentanoico}$: una cadena lineal de cinco carbonos terminada en el grupo $\mathrm{-COOH}$.

El segundo es el $\textbf{propanoato de etilo}$: procede formalmente del ácido propanoico (tres carbonos, que dan el nombre de la parte «propanoato») y del etanol (dos carbonos, que dan el «de etilo»).

Son isómeros de función, porque tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional.

$\textbf{c) Escriba una reacción de oxidación de uno de ellos y nombre el producto. [0,5 puntos]}$

El carbono del grupo carboxilo ya está en un estado de oxidación muy alto ($+3$), así que no admite una oxidación suave: la única que le queda es la $\textbf{combustión completa}$, en la que todo el carbono acaba como dióxido de carbono.

$2\,\mathrm{C_5H_{10}O_2} + 13\,\mathrm{O_2} \rightarrow 10\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}$

Los productos son $\textbf{dióxido de carbono}$ y $\textbf{agua}$. El ajuste se comprueba contando los oxígenos: a la izquierda $2 \cdot 2 + 13 \cdot 2 = 30$, a la derecha $10 \cdot 2 + 10 = 30$.

$\textbf{d) Escriba una reacción de reducción de uno de ellos y nombre el producto. [0,5 puntos]}$

La reducción del ácido pentanoico lo lleva, pasando por el aldehído, hasta el alcohol primario:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH} + 2\,\mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{LiAlH_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{pentan-1-ol}$. El carbono funcional pasa de estado de oxidación $+3$ a $-1$: gana cuatro electrones, y por eso hacen falta dos moléculas de hidrógeno.

La secuencia completa, que conviene tener presente, es:

$\text{ácido} \ \rightleftarrows \ \text{aldehído} \ \rightleftarrows \ \text{alcohol primario} \ \rightleftarrows \ \text{alcano}$

recorrida hacia la derecha por reducción y hacia la izquierda por oxidación.