Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2022

Conteste a las siguientes cuestiones sobre el pentanal:

a) Se utiliza $\text{H}_2$ para reducir catalíticamente pentanal; razone y nombre el o los productos obtenidos. [1 punto]

b) Si en vez de reducir el pentanal se lleva a cabo una oxidación del mismo, razone y nombre el o los productos de la oxidación. [1 punto]

$\textbf{a) Se utiliza H₂ para reducir catalíticamente pentanal; razone y nombre el o los productos obtenidos. [1 punto]}$

El pentanal es un $\textbf{aldehído}$, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}$, con el grupo carbonilo en un carbono del extremo de la cadena.

Reducirlo consiste en añadir hidrógeno al doble enlace $\mathrm{C{=}O}$: uno de los átomos va al carbono y el otro al oxígeno, que queda como hidroxilo.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Ni}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH}$

El producto es el $\textbf{pentan-1-ol}$, un alcohol $\textbf{primario}$.

Que sea primario no es casual: el carbono del carbonilo de un aldehído está en el extremo de la cadena, así que al reducirse conserva dos hidrógenos junto al $\mathrm{-OH}$. Una cetona, en cambio, daría un alcohol secundario. El estado de oxidación de ese carbono pasa de $+1$ a $-1$: gana dos electrones, como corresponde a una reducción.

$\textbf{b) Si en vez de reducir el pentanal se lleva a cabo una oxidación del mismo, razone y nombre el o los productos de la oxidación. [1 punto]}$

Los aldehídos se oxidan con mucha facilidad, porque el carbono del carbonilo todavía conserva un hidrógeno que puede perder. El producto es el ácido carboxílico correspondiente:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$

El producto es el $\textbf{ácido pentanoico}$. El carbono funcional pasa de $+1$ a $+3$.

Sirve casi cualquier oxidante —$\mathrm{KMnO_4}$, $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ o incluso el oxígeno del aire—, y esa facilidad es la base de los ensayos clásicos que distinguen aldehídos de cetonas: el reactivo de Tollens deposita un espejo de plata y el de Fehling da un precipitado rojo de $\mathrm{Cu_2O}$. Una cetona no reacciona con ninguno de los dos, porque para seguir oxidándose tendría que romper la cadena carbonada.