Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2022

Dados los compuestos orgánicos $\text{CH}_3-\text{CH}_3$, $\text{CH}_3\text{OH}$ y $\text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}-\text{CH}_3$:

a) Indique cuáles son hidrocarburos y nómbrelos. [0,4 puntos]

b) Escriba todos los isómeros posibles de cada uno y nómbrelos. [0,6 puntos]

c) ¿Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal caso, escriba una. [1 punto]

$\textbf{a) Indique cuáles son hidrocarburos y nómbrelos. [0,4 puntos]}$

Un hidrocarburo está formado $\textbf{solo}$ por carbono e hidrógeno. Con ese criterio:

$\mathrm{CH_3-CH_3}$ — sí lo es. Es el $\textbf{etano}$, un alcano.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — sí lo es. Es el $\textbf{but-2-eno}$, un alqueno.

$\mathrm{CH_3OH}$ — $\textbf{no}$ lo es, porque contiene oxígeno. Es el metanol, un alcohol.

$\textbf{b) Escriba todos los isómeros posibles de cada uno y nómbrelos. [0,6 puntos]}$

$\textbf{Etano}$ ($\mathrm{C_2H_6}$): $\textbf{no tiene ninguno}$. Con dos carbonos solo hay una forma de unirlos, y con seis hidrógenos la molécula queda saturada; no cabe ni ramificación, ni cambio de posición, ni otro grupo funcional.

$\textbf{Metanol}$ ($\mathrm{CH_4O}$): $\textbf{tampoco tiene ninguno}$. Un solo carbono no permite colocar el oxígeno en otro sitio; el éter más pequeño posible, el dimetiléter, necesita ya dos carbonos.

$\textbf{But-2-eno}$ ($\mathrm{C_4H_8}$): aquí sí hay varios.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$ — but-1-eno. Isómero de posición: el doble enlace está en otro carbono.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3}$ — metilpropeno. Isómero de cadena: el esqueleto está ramificado.

Y el propio but-2-eno existe como dos $\textbf{estereoisómeros}$, el cis y el trans, según los dos metilos queden al mismo lado del doble enlace o en lados opuestos.

Si se admiten compuestos cíclicos, responden también a $\mathrm{C_4H_8}$ el ciclobutano y el metilciclopropano.

$\textbf{c) ¿Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal caso, escriba una. [1 punto]}$

Sí: el $\textbf{but-2-eno}$, y solo él.

Las reacciones de adición requieren una $\textbf{insaturación}$, un enlace múltiple que pueda romperse parcialmente para que cada uno de sus carbonos incorpore un fragmento nuevo. El etano y el metanol están saturados —todos sus enlaces son simples—, así que no pueden dar adiciones; sus reacciones características son la sustitución y, en el caso del alcohol, la eliminación o la oxidación.

Un ejemplo con el but-2-eno, la hidrogenación catalítica:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Ni}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$

Se obtiene butano. Valdría igualmente la adición de bromo, que da el 2,3-dibromobutano:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CHBr-CH_3}$

En esta última no hay que discutir la orientación, porque los dos átomos que se añaden son iguales.