Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2022

Dados los compuestos orgánicos siguientes: 1) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH(Cl)}-\text{CH}{=}\text{CH}_2$; 2) $\text{CH}_2(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}{=}\text{CH}_2$; 3) $\text{CH(Br)}{=}\text{CH(Br)}$; 4) $\text{CH}_2{=}\text{CHBr}$.

a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señale el carbono quiral con un asterisco. [0,5 puntos]

b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuje las estructuras de los dos estereoisómeros. [0,5 puntos]

c) Si hacemos reaccionar el compuesto 2) con ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno), indique el tipo de reacción y escriba la fórmula del producto obtenido. [0,5 puntos]

d) Indique tres posibles isómeros del compuesto 1). [0,5 puntos]

$\textbf{a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señale el carbono quiral con un asterisco. [0,5 puntos]}$

Un carbono es quiral cuando lleva $\textbf{cuatro sustituyentes distintos}$. Hay que revisarlos uno a uno.

Solo lo tiene el compuesto $\textbf{1)}$, en su carbono 3:

$\mathrm{CH_3-CH_2-\overset{*}{C}H(Cl)-CH{=}CH_2}$

Ese carbono lleva $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-Cl}$, $\mathrm{-CH_2-CH_3}$ (etilo) y $\mathrm{-CH{=}CH_2}$ (vinilo): los cuatro son distintos.

En el compuesto 2) todos los carbonos saturados llevan al menos dos hidrógenos. En el 3) y el 4) los carbonos están implicados en un doble enlace, así que ni siquiera tienen cuatro sustituyentes.

$\textbf{b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuje las estructuras de los dos estereoisómeros. [0,5 puntos]}$

La condición es que cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos, y que el doble enlace impida el giro.

Solo la cumple el compuesto $\textbf{3)}$, el 1,2-dibromoeteno: cada carbono lleva un hidrógeno y un bromo.



Los compuestos 1), 2) y 4) tienen todos un doble enlace $\textbf{terminal}$, con un carbono que lleva dos hidrógenos; intercambiarlos deja la misma molécula, así que no hay dos disposiciones distinguibles.

$\textbf{c) Si hacemos reaccionar el compuesto 2) con ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno), indique el tipo de reacción y escriba la fórmula del producto obtenido. [0,5 puntos]}$

Se trata de una reacción de $\textbf{adición electrófila}$ al doble enlace.

$\mathrm{CH_2Cl-CH_2-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_2Cl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3}$

La orientación la fija la regla de Markovnikov: de los dos carbonos del doble enlace, el terminal tiene dos hidrógenos y el otro solo uno, así que el H se une al terminal y el Cl al interior. El intermedio es entonces un carbocatión secundario, más estable que el primario.

El producto es el 1,4-dicloropentano.

$\textbf{d) Indique tres posibles isómeros del compuesto 1). [0,5 puntos]}$

El compuesto 1) es el 3-cloropent-1-eno, de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_9Cl}$. Cualquier compuesto con esa misma fórmula y distinta estructura sirve:

$\mathrm{CH_2Cl-CH_2-CH_2-CH{=}CH_2}$ — 5-cloropent-1-eno, que es el propio compuesto 2) del enunciado. Isómero de posición: cambia solo el carbono que lleva el cloro.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_2Cl}$ — 5-cloropent-2-eno. También de posición, pero aquí lo que se ha movido es el doble enlace.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CHCl-CH_3}$ — 3-cloro-2-metilbut-1-eno. Isómero de cadena, porque cambia el esqueleto carbonado: cuatro carbonos en línea con un metilo, en lugar de cinco seguidos.

En los tres casos el recuento es el mismo: cinco carbonos, nueve hidrógenos y un cloro.