Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2023

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Escriba la reacción de adición de cloruro de hidrógeno a $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}{=}\text{CH}_2$. [0,5 puntos]

b) Escriba y ajuste la reacción de combustión del propano. [0,5 puntos]

c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al metilpropeno. [0,5 puntos]

d) Escriba un compuesto que se obtenga en la reacción de reducción del etanol. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Escriba la reacción de adición de cloruro de hidrógeno a CH₃CH₂CH=CH₂. [0,5 puntos]}$

El alqueno es el but-1-eno. En la adición se rompe el doble enlace y cada uno de sus carbonos incorpora un fragmento del $\mathrm{HCl}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHCl-CH_3}$

El producto mayoritario es el $\textbf{2-clorobutano}$, por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos y el cloro al que tiene menos. La razón es que el intermedio que se forma es el carbocatión secundario, más estable que el primario porque los grupos alquilo vecinos dispersan la carga positiva.

$\textbf{b) Escriba y ajuste la reacción de combustión del propano. [0,5 puntos]}$

En una combustión completa el hidrocarburo reacciona con oxígeno y da dióxido de carbono y agua:

$\mathrm{C_3H_8} + 5\,\mathrm{O_2} \rightarrow 3\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}$

El ajuste se hace en el orden habitual: primero el carbono (3 átomos, luego 3 $\mathrm{CO_2}$), después el hidrógeno (8 átomos, luego 4 $\mathrm{H_2O}$) y por último el oxígeno, contando los del segundo miembro: $3 \cdot 2 + 4 = 10$ átomos, que son 5 moléculas de $\mathrm{O_2}$.

Es una reacción muy exotérmica, y por eso el propano se usa como combustible.

$\textbf{c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al metilpropeno. [0,5 puntos]}$

El metilpropeno es $\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3}$. En la adición de un halógeno no hay regioselectividad que discutir, porque los dos átomos que se añaden son iguales: uno a cada carbono del doble enlace.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3} + \mathrm{Cl_2} \rightarrow \mathrm{CH_2Cl-CCl(CH_3)-CH_3}$

El producto es el $\textbf{1,2-dicloro-2-metilpropano}$.

$\textbf{d) Escriba un compuesto que se obtenga en la reacción de reducción del etanol. [0,5 puntos]}$

Reducir un alcohol es sustituir su grupo $\mathrm{-OH}$ por un hidrógeno, con lo que se obtiene el hidrocarburo correspondiente:

$\mathrm{CH_3-CH_2OH} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El compuesto obtenido es el $\textbf{etano}$.

Se comprueba mirando el estado de oxidación del carbono funcional, que pasa de $-1$ en el $\mathrm{-CH_2OH}$ a $-3$ en el $\mathrm{-CH_3}$: gana electrones, que es lo que caracteriza a una reducción. Es el proceso inverso de la oxidación, que llevaría el etanol a etanal y después a ácido etanoico.