Química · Orgánica · Cantabria · 2023
Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2023
Para el compuesto (ácido pent-2-enoico), escriba:
a) La fórmula de un isómero que contenga la función cetona. [0,5 puntos]
b) La pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans. [0,5 puntos]
c) La fórmula de un isómero de cadena de este ácido. [0,5 puntos]
d) La fórmula de un compuesto resultado de una reacción de adición. [0,5 puntos]
a) La fórmula de un isómero que contenga la función cetona. [0,5 puntos]
b) La pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans. [0,5 puntos]
c) La fórmula de un isómero de cadena de este ácido. [0,5 puntos]
d) La fórmula de un compuesto resultado de una reacción de adición. [0,5 puntos]
Solución
El compuesto de partida es el ácido pent-2-enoico, , de fórmula molecular . Conviene tenerla presente, porque los tres primeros apartados piden isómeros y todos han de responder a esa misma fórmula.
Es la pentano-2,4-diona. Tiene cinco carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos, es decir, la misma fórmula molecular que el ácido de partida, y su grupo funcional es la cetona: se trata de un isómero de función.
El recuento de insaturaciones lo confirma: el ácido tiene dos (un y un ) y la dicetona también dos (dos ), como exige la fórmula.
El ácido presenta isomería geométrica porque cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos —el C2 un H y un , y el C3 un H y un — y el doble enlace impide el giro:
En el isómero el grupo carboxilo y el etilo quedan al mismo lado del doble enlace, y en el , en lados opuestos. Son dos compuestos distintos, no dos formas de girar el mismo, y por eso tienen puntos de fusión y solubilidades diferentes.
Es el ácido 2-metilbut-2-enoico. Conserva la fórmula y el mismo grupo funcional —ácido carboxílico con un doble enlace—, y lo único que cambia es la forma del esqueleto: una cadena de cuatro carbonos con un metilo colgando, en lugar de una cadena lineal de cinco. Eso es exactamente un isómero de cadena.
El doble enlace es el que da las reacciones de adición. Con hidrógeno y un catalizador:
El producto es el ácido pentanoico. Nótese que el grupo carboxilo no se hidrogena en estas condiciones: solo se satura el doble enlace carbono-carbono.
Valdría igualmente la adición de bromo, que da el ácido 2,3-dibromopentanoico:
Es la pentano-2,4-diona. Tiene cinco carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos, es decir, la misma fórmula molecular que el ácido de partida, y su grupo funcional es la cetona: se trata de un isómero de función.
El recuento de insaturaciones lo confirma: el ácido tiene dos (un y un ) y la dicetona también dos (dos ), como exige la fórmula.
El ácido presenta isomería geométrica porque cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos —el C2 un H y un , y el C3 un H y un — y el doble enlace impide el giro:
En el isómero el grupo carboxilo y el etilo quedan al mismo lado del doble enlace, y en el , en lados opuestos. Son dos compuestos distintos, no dos formas de girar el mismo, y por eso tienen puntos de fusión y solubilidades diferentes.
Es el ácido 2-metilbut-2-enoico. Conserva la fórmula y el mismo grupo funcional —ácido carboxílico con un doble enlace—, y lo único que cambia es la forma del esqueleto: una cadena de cuatro carbonos con un metilo colgando, en lugar de una cadena lineal de cinco. Eso es exactamente un isómero de cadena.
El doble enlace es el que da las reacciones de adición. Con hidrógeno y un catalizador:
El producto es el ácido pentanoico. Nótese que el grupo carboxilo no se hidrogena en estas condiciones: solo se satura el doble enlace carbono-carbono.
Valdría igualmente la adición de bromo, que da el ácido 2,3-dibromopentanoico:
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