Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2023

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Represente las fórmulas desarrolladas de los dos isómeros geométricos de $\text{CH}_3\text{CH}{=}\text{CHCH}_3$. [0,5 puntos]

b) Escriba y nombre un isómero de función de $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$. [0,5 puntos]

c) Razone si el compuesto $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHOHCH}_3$ presenta isomería óptica. [0,5 puntos]

d) Nombre el grupo funcional de los compuestos $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CONH}_2$ y $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3$. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Represente las fórmulas desarrolladas de los dos isómeros geométricos de CH₃CH=CHCH₃. [0,5 puntos]}$

El compuesto es el but-2-eno. Presenta isomería geométrica porque cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleva dos sustituyentes $\textbf{distintos}$ (un hidrógeno y un metilo), y el doble enlace impide el giro libre, de modo que las dos disposiciones no se pueden interconvertir.



En el isómero $\textbf{cis}$ los dos metilos quedan al mismo lado del doble enlace; en el $\textbf{trans}$, en lados opuestos. Son compuestos distintos, con propiedades distintas: el cis, al no estar compensados sus dipolos, es ligeramente polar y hierve a 4 °C, mientras que el trans es apolar y hierve a 1 °C.

$\textbf{b) Escriba y nombre un isómero de función de CH₃CH₂CHO. [0,5 puntos]}$

El compuesto de partida es el propanal, un aldehído de fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$. Un isómero de función es otro compuesto con la misma fórmula molecular pero con distinto grupo funcional:

$\mathrm{CH_3-CO-CH_3} \qquad (\mathrm{C_3H_6O})$

Es la $\textbf{propanona}$ (o acetona), una cetona. La diferencia está en dónde se sitúa el grupo carbonilo: en el aldehído, en un carbono del extremo de la cadena; en la cetona, en un carbono interior.

$\textbf{c) Razone si el compuesto CH₃CH₂CHOHCH₃ presenta isomería óptica. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Sí la presenta.}$ La condición es que exista al menos un carbono con cuatro sustituyentes distintos, un carbono asimétrico o quiral.

El compuesto es el butan-2-ol. Su carbono 2 lleva:

$\mathrm{-OH}, \quad \mathrm{-H}, \quad \mathrm{-CH_3}, \quad \mathrm{-CH_2-CH_3}$

Los cuatro son distintos, así que ese carbono es quiral. La molécula existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos.

Se puede comprobar por descarte que los demás carbonos no lo son: el 1 y el 4 llevan tres hidrógenos y el 3, dos.

$\textbf{d) Nombre el grupo funcional de los compuestos CH₃CH₂CONH₂ y CH₃CH₂COOCH₂CH₃. [0,5 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-NH_2}$: el grupo funcional es la $\textbf{amida}$, $\mathrm{-CO-NH_2}$, un carbonilo unido a un nitrógeno. El compuesto es la propanamida.

$\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$: el grupo funcional es el $\textbf{éster}$, $\mathrm{-COO-}$, un carbonilo unido a un oxígeno que enlaza con otra cadena carbonada. El compuesto es el propanoato de etilo, que procede formalmente del ácido propanoico y el etanol.

Los dos son derivados de ácido carboxílico: se obtienen sustituyendo el $\mathrm{-OH}$ del ácido por $\mathrm{-NH_2}$ y por $\mathrm{-O-CH_2CH_3}$, respectivamente.