Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2024

Indique y razone si las siguientes parejas de compuestos son isómeros y, en su caso, de qué tipo de isomería. En aquellas parejas que no sean isómeros entre sí, escriba un isómero de cada uno de ellos.

a) Trans-but-2-eno y metilpropeno. [0,5 puntos]

b) Ácido butanoico y butanal. [0,5 puntos]

c) Pentan-2-ona y pentanal. [0,5 puntos]

d) 2,3-dimetilpentano y 3,3-dimetilpentano. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Trans-but-2-eno y metilpropeno. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Sí son isómeros.}$

$\text{trans-but-2-eno:} \quad \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} \quad (\mathrm{C_4H_8})$

$\text{metilpropeno:} \quad \mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3} \quad (\mathrm{C_4H_8})$

Misma fórmula molecular y distinta estructura. Lo que cambia entre ellos es el esqueleto carbonado —una cadena lineal de cuatro carbonos frente a una de tres con una ramificación—, así que se trata de $\textbf{isomería de cadena}$.

$\textbf{b) Ácido butanoico y butanal. [0,5 puntos]}$

$\textbf{No son isómeros}$, porque ni siquiera tienen la misma fórmula molecular:

$\text{ácido butanoico:} \quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} \quad (\mathrm{C_4H_8O_2})$

$\text{butanal:} \quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} \quad (\mathrm{C_4H_8O})$

Al ácido le sobra un oxígeno. Un isómero de cada uno, como pide el enunciado:

Del ácido butanoico ($\mathrm{C_4H_8O_2}$): el $\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_3}$, propanoato de metilo, isómero de función (éster en lugar de ácido).

Del butanal ($\mathrm{C_4H_8O}$): la $\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$, butan-2-ona, también isómero de función (cetona en lugar de aldehído).

$\textbf{c) Pentan-2-ona y pentanal. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Sí son isómeros.}$

$\text{pentan-2-ona:} \quad \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3} \quad (\mathrm{C_5H_{10}O})$

$\text{pentanal:} \quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO} \quad (\mathrm{C_5H_{10}O})$

Coinciden en la fórmula molecular pero cambia el grupo funcional, de cetona a aldehído: es $\textbf{isomería de función}$.

$\textbf{d) 2,3-dimetilpentano y 3,3-dimetilpentano. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Sí son isómeros.}$

$\text{2,3-dimetilpentano:} \quad \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \quad (\mathrm{C_7H_{16}})$

$\text{3,3-dimetilpentano:} \quad \mathrm{CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3} \quad (\mathrm{C_7H_{16}})$

Los dos son $\mathrm{C_7H_{16}}$ y solo se diferencian en dónde están las ramificaciones, es decir, en la forma del esqueleto carbonado: $\textbf{isomería de cadena}$.