Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2024

Indique razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) El cis-but-2-eno y el metilpropeno son compuestos isómeros. [0,5 puntos]

b) El etilmetiléter y el propan-1-ol no son isómeros. [0,5 puntos]

c) El but-1-eno no tiene isomería cis-trans. [0,5 puntos]

d) El 2,3-dimetilpentano no presenta isomería óptica. [0,5 puntos]

$\textbf{a) El cis-but-2-eno y el metilpropeno son compuestos isómeros. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Verdadera.}$ Basta escribir los dos y contar los átomos:

$\text{cis-but-2-eno:} \quad \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} \quad (\mathrm{C_4H_8})$

$\text{metilpropeno:} \quad \mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3} \quad (\mathrm{C_4H_8})$

Tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura, que es la definición de isómeros. En concreto son $\textbf{isómeros de cadena}$: uno tiene los cuatro carbonos en línea y el otro, una cadena de tres con una ramificación.

$\textbf{b) El etilmetiléter y el propan-1-ol no son isómeros. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Falsa}$: sí lo son.

$\text{etilmetiléter:} \quad \mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_3} \quad (\mathrm{C_3H_8O})$

$\text{propan-1-ol:} \quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-OH} \quad (\mathrm{C_3H_8O})$

Los dos responden a $\mathrm{C_3H_8O}$, así que son isómeros, y como cambia el grupo funcional —éter frente a alcohol— se trata de $\textbf{isomería de función}$.

Es un buen ejemplo de lo distintas que pueden ser las propiedades de dos isómeros: el propan-1-ol forma enlaces de hidrógeno y hierve a 97 °C, mientras que el éter, que no puede formarlos entre sus moléculas, hierve a 8 °C.

$\textbf{c) El but-1-eno no tiene isomería cis-trans. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Verdadera.}$ Para que un alqueno presente isomería geométrica, cada uno de los dos carbonos del doble enlace debe llevar $\textbf{dos sustituyentes distintos}$.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$

El carbono 1 lleva dos hidrógenos, es decir, dos sustituyentes iguales. Intercambiarlos deja la misma molécula, así que no hay dos disposiciones distinguibles y no existen las formas cis y trans.

Sí las tiene, en cambio, el but-2-eno, en el que cada carbono del doble enlace lleva un H y un $\mathrm{CH_3}$.

$\textbf{d) El 2,3-dimetilpentano no presenta isomería óptica. [0,5 puntos]}$

$\textbf{Falsa}$: sí la presenta. Hay que buscar un carbono con cuatro sustituyentes distintos.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

El carbono 2 lleva un $\mathrm{CH_3}$ (el C1), otro $\mathrm{CH_3}$ (la ramificación), un H y el resto de la cadena: dos de sus sustituyentes son iguales, así que no es quiral.

El carbono 3, en cambio, lleva cuatro grupos distintos:

$\mathrm{-H}, \quad \mathrm{-CH_3}, \quad \mathrm{-CH(CH_3)_2} \ \text{(isopropilo)}, \quad \mathrm{-CH_2-CH_3} \ \text{(etilo)}$

Es un carbono asimétrico, luego la molécula es quiral y existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.