Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

El propino es un hidrocarburo insaturado.

a) Formule el propino y represente el diagrama de Lewis de la molécula. [0,5 puntos]

b) ¿Qué hibridación puede explicar los enlaces de los átomos de carbono? [0,75 puntos]

c) Escriba la reacción química del propino con bromo en proporción molar 1:1; indique de qué tipo es y nombre el compuesto orgánico formado. [0,5 puntos]

d) ¿Cómo afecta la reacción anterior a la hibridación del carbono? [0,25 puntos]

$\textbf{a) Formule el propino y represente el diagrama de Lewis de la molécula. [0,5 puntos]}$

El propino es un alquino de tres carbonos, con el triple enlace entre el primero y el segundo:

$\mathrm{CH_3-C{\equiv}CH}$

Su fórmula molecular es $\mathrm{C_3H_4}$, con 16 electrones de valencia, los 12 de los tres carbonos y los 4 de los hidrógenos. Se reparten en enlaces hasta que cada carbono queda con ocho electrones y cada hidrógeno con dos; no queda ningún par no enlazante.



$\textbf{b) ¿Qué hibridación puede explicar los enlaces de los átomos de carbono? [0,75 puntos]}$

Se cuentan las zonas de densidad electrónica de cada carbono, contando el triple enlace como una sola.

$\textbf{Carbono del metilo}$: cuatro enlaces sencillos, cuatro zonas, luego hibridación $\textbf{sp}^3$, tetraédrica, con ángulos de 109,5°.

$\textbf{Los dos carbonos del triple enlace}$: cada uno tiene dos zonas, luego hibridación $\textbf{sp}$. Cada uno mezcla su orbital $2s$ con un solo $2p$ y obtiene dos híbridos a 180°, dejando dos orbitales $p$ sin hibridar, perpendiculares entre sí.

Con los híbridos $sp$ se forman los enlaces $\sigma$, y los cuatro orbitales $p$ sin hibridar se solapan lateralmente dos a dos dando $\textbf{dos enlaces }\pi$. El triple enlace es, pues, uno $\sigma$ más dos $\pi$, y el tramo $\mathrm{C-C{\equiv}C-H}$ es lineal.

$\textbf{c) Escriba la reacción química del propino con bromo en proporción molar 1:1; indique de qué tipo es y nombre el compuesto orgánico formado. [0,5 puntos]}$

Con un solo mol de bromo por mol de alquino, la reacción se detiene en el alqueno: se rompe uno de los dos enlaces $\pi$ y cada carbono se queda con un bromo.

$\mathrm{CH_3-C{\equiv}CH} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CBr{=}CHBr}$

El producto es el $\textbf{1,2-dibromoprop-1-eno}$, y la reacción es de $\textbf{adición}$ (halogenación). Con un segundo mol de bromo se llegaría al 1,1,2,2-tetrabromopropano.

$\textbf{d) ¿Cómo afecta la reacción anterior a la hibridación del carbono? [0,25 puntos]}$

Los dos carbonos que estaban unidos por el triple enlace pasan a estarlo por uno doble, de modo que cada uno pasa de tener dos zonas de densidad electrónica a tener tres.

Su hibridación cambia, por tanto, de $\textbf{sp}$ a $\textbf{sp}^2$: de dos híbridos a 180° y dos orbitales $p$ libres, a tres híbridos a 120° en un plano y un solo orbital $p$ libre.

Geométricamente eso significa que el tramo deja de ser lineal y se abre hasta unos 120°. El carbono del metilo, que no interviene, sigue siendo $sp^3$.