Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

El ácido propanoico y el etanoato de metilo son compuestos isómeros.

a) Escriba sus fórmulas e indique qué tipo de isomería presentan. [0,5 puntos]

b) Justifique cuál de ellos debe tener un mayor punto de fusión. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Escriba sus fórmulas e indique qué tipo de isomería presentan. [0,5 puntos]}$

$\text{ácido propanoico:} \quad \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$

$\text{etanoato de metilo:} \quad \mathrm{CH_3-COO-CH_3}$

Los dos tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_3H_6O_2}$: tres carbonos, seis hidrógenos y dos oxígenos. Lo que cambia es el grupo funcional, ácido carboxílico en el primero y éster en el segundo.

Presentan, por tanto, $\textbf{isomería de función}$, que es un tipo de isomería estructural o de constitución. La pareja ácido-éster es, junto con la de aldehído-cetona y la de alcohol-éter, una de las tres clásicas.

$\textbf{b) Justifique cuál de ellos debe tener un mayor punto de fusión. [0,5 puntos]}$

El $\textbf{ácido propanoico}$.

Al tener la misma fórmula molecular, las dos sustancias tienen masas iguales y fuerzas de dispersión parecidas, de modo que lo que decide es el tipo de fuerza intermolecular adicional.

El ácido propanoico tiene un grupo $\mathrm{-COOH}$, con un hidrógeno unido directamente a un oxígeno. Puede, por tanto, formar $\textbf{enlaces de hidrógeno}$, y no uno cualquiera: dos moléculas de ácido carboxílico se asocian formando un $\textbf{dímero}$ unido por dos enlaces de hidrógeno simultáneos, una estructura especialmente estable.

El etanoato de metilo también tiene oxígenos, y sus pares libres pueden $\textbf{aceptar}$ enlaces de hidrógeno de otras sustancias, pero no tiene ningún hidrógeno unido a oxígeno, así que no puede $\textbf{cederlos}$. Entre sus propias moléculas solo actúan fuerzas dipolo-dipolo y de dispersión, mucho más débiles.

Hace falta bastante más energía para separar las moléculas del ácido, y por eso funde y hierve a temperatura más alta. Los datos lo confirman: el ácido propanoico hierve a 141 °C y el etanoato de metilo, a 57 °C.