Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

Considere el siguiente compuesto: ácido 2-hidroxipropanoico.

a) Escriba su fórmula desarrollada y comente la hibridación de los átomos de carbono que componen esa molécula. Indique la posibilidad de enlaces $\pi$ presentes en la molécula. [1 punto]

b) ¿Qué tipo de isomería presenta? Justifique su respuesta. [1 punto]

$\textbf{a) Escriba su fórmula desarrollada y comente la hibridación de los átomos de carbono que componen esa molécula. Indique la posibilidad de enlaces π presentes en la molécula. [1 punto]}$

El ácido 2-hidroxipropanoico es una cadena de tres carbonos con el grupo carboxilo en el primero y un hidroxilo en el segundo. Su fórmula semidesarrollada es $\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH}$, y desarrollada:



Para la hibridación se cuentan las zonas de densidad electrónica alrededor de cada carbono, contando cada enlace, sencillo o múltiple, como una sola zona.

$\textbf{Carbono del metilo}$: cuatro enlaces sencillos, cuatro zonas, luego hibridación $sp^3$, con geometría tetraédrica y ángulos de 109,5°.

$\textbf{Carbono central}$: también cuatro enlaces sencillos (al metilo, al hidroxilo, al hidrógeno y al carboxilo), luego hibridación $sp^3$, igualmente tetraédrico.

$\textbf{Carbono del grupo carboxilo}$: tres zonas, porque el doble enlace con el oxígeno cuenta como una. Hibridación $sp^2$, con los tres híbridos a 120° en un plano y un orbital $p$ sin hibridar perpendicular a él.

En cuanto a los enlaces $\pi$, la regla es que de cada enlace el primero es $\sigma$ y los adicionales son $\pi$. En la molécula solo hay un enlace múltiple, el doble C=O del carboxilo, de modo que hay $\textbf{un único enlace }\pi$, formado por el solapamiento lateral del orbital $p$ del carbono $sp^2$ con uno del oxígeno. Todos los demás enlaces son $\sigma$.

$\textbf{b) ¿Qué tipo de isomería presenta? Justifique su respuesta. [1 punto]}$

Presenta $\textbf{isomería óptica}$.

La condición es que haya al menos un carbono asimétrico, es decir, unido a cuatro grupos $\textbf{distintos}$. El candidato es el carbono central, y sus cuatro sustituyentes son:

$\mathrm{-CH_3},\quad \mathrm{-OH},\quad \mathrm{-COOH},\quad \mathrm{-H}$

Los cuatro son diferentes, luego ese carbono es un centro estereogénico y la molécula es quiral: no es superponible con su imagen especular. Existen, por tanto, dos enantiómeros, que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos contrarios.

Conviene descartar también la otra estereoisomería posible: $\textbf{no}$ presenta isomería geométrica, porque para ello haría falta un doble enlace entre dos carbonos o un ciclo, y aquí el único doble enlace es el C=O del carboxilo, en el que el oxígeno solo tiene un sustituyente.

Este compuesto es el ácido láctico, y sus dos enantiómeros no son intercambiables en el organismo: el que producen los músculos al trabajar sin oxígeno suficiente es solo uno de los dos.