Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes moléculas: [0,5 puntos]

a.1) Butan-2-ol

a.2) 3-metilbutan-2-ona

a.3) Ácido prop-2-enoico

a.4) 2,5-dimetilhept-3-eno

b) Justifique qué molécula o moléculas presentan isomería óptica. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes moléculas. [0,5 puntos]}$

$\textbf{a.1) Butan-2-ol}$: cadena de cuatro carbonos con el grupo $\mathrm{-OH}$ en el segundo.

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$

$\textbf{a.2) 3-metilbutan-2-ona}$: cadena principal de cuatro carbonos, grupo carbonilo en el segundo y un metilo en el tercero.

$\mathrm{CH_3-CO-CH(CH_3)-CH_3}$

$\textbf{a.3) Ácido prop-2-enoico}$: tres carbonos, el grupo carboxilo en el primero y un doble enlace entre el segundo y el tercero.

$\mathrm{CH_2{=}CH-COOH}$

$\textbf{a.4) 2,5-dimetilhept-3-eno}$: cadena principal de siete carbonos, doble enlace entre el tercero y el cuarto, y sendos metilos en el segundo y el quinto.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH{=}CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

$\textbf{b) Justifique qué molécula o moléculas presentan isomería óptica. [0,5 puntos]}$

Para que haya isomería óptica hace falta al menos un carbono asimétrico, es decir, un carbono unido a cuatro grupos $\textbf{distintos}$. Se revisan los cuatro compuestos.

$\textbf{Butan-2-ol}$: el carbono 2 está unido a $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2CH_3}$. Los cuatro son distintos, luego $\textbf{sí}$ presenta isomería óptica.

$\textbf{3-metilbutan-2-ona}$: el único candidato es el carbono 3, pero está unido a dos metilos, además del hidrógeno y del grupo $\mathrm{-COCH_3}$. Al repetirse un sustituyente, no es asimétrico: $\textbf{no}$ la presenta.

$\textbf{Ácido prop-2-enoico}$: ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos; de hecho, dos de los tres carbonos están en el doble enlace y solo tienen tres. $\textbf{No}$ la presenta.

$\textbf{2,5-dimetilhept-3-eno}$: hay que mirar los dos carbonos que llevan metilo. El carbono 2 está unido a dos metilos (el de la cadena y el de la ramificación), así que no sirve. El carbono 5, en cambio, está unido a $\mathrm{-H}$, a un metilo, a un etilo (los carbonos 6 y 7) y al carbono 4 del doble enlace: cuatro grupos distintos. Por tanto, $\textbf{sí}$ presenta isomería óptica.

Este último compuesto es además el único que presenta isomería geométrica, porque el doble enlace impide el giro y cada uno de sus carbonos lleva sustituyentes diferentes.