Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

Escriba la reacción y nombre los productos obtenidos al someter al 1-butanol (butan-1-ol) a un proceso de:

a) Combustión. [0,25 puntos]

b) Un posible producto de oxidación. [0,25 puntos]

c) Deshidratación. [0,25 puntos]

d) Reacción con ácido etanoico. [0,25 puntos]

El butan-1-ol es un alcohol primario de fórmula $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$. Los cuatro apartados recorren sus reacciones características.

$\textbf{a) Combustión. [0,25 puntos]}$

$\mathrm{C_4H_{10}O} + 6\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 5\,\mathrm{H_2O}$

Como toda combustión completa de un compuesto de C, H y O, da $\textbf{dióxido de carbono}$ y $\textbf{agua}$. Al ajustar hay que acordarse de contar también el oxígeno que ya lleva el alcohol: a la izquierda hay $1 + 12 = 13$ átomos de oxígeno, los mismos que a la derecha.

$\textbf{b) Un posible producto de oxidación. [0,25 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ [\mathrm{O}]\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} + \mathrm{H_2O}$

Con una oxidación suave se obtiene el $\textbf{butanal}$, un aldehído. Si el oxidante es fuerte, como el permanganato o el dicromato en caliente, la oxidación no se detiene ahí y sigue hasta el $\textbf{ácido butanoico}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} \xrightarrow{\ [\mathrm{O}]\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$

Esta doble posibilidad es propia de los alcoholes primarios; uno secundario se quedaría en cetona y uno terciario no se oxidaría.

$\textbf{c) Deshidratación. [0,25 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

Se pierde el hidroxilo junto con un hidrógeno del carbono contiguo y en su lugar aparece un doble enlace. El producto es el $\textbf{but-1-eno}$. Es una reacción de eliminación.

$\textbf{d) Reacción con ácido etanoico. [0,25 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua. El producto es el $\textbf{etanoato de butilo}$, y la reacción es una esterificación, reversible y catalizada por ácido. Es, por cierto, el éster que da su olor característico al plátano.