Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

Complete las siguientes reacciones orgánicas:

a) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow$ [0,25 puntos]

b) $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow$ [0,25 puntos]

c) $\text{C}_4\text{H}_{10} + \text{O}_2 \rightarrow$ [0,25 puntos]

d) $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ }$ [0,25 puntos]

$\textbf{a) CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OH → [0,25 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua. De ácido propanoico y etanol sale el $\textbf{propanoato de etilo}$. Es una reacción de $\textbf{esterificación}$, reversible y catalizada por ácido.

$\textbf{b) CH₂=CH₂ + Br₂ → [0,25 puntos]}$

$\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_2Br-CH_2Br}$

El doble enlace se abre y cada carbono se queda con un bromo. Del eteno se obtiene el $\textbf{1,2-dibromoetano}$. Es una reacción de $\textbf{adición}$ (halogenación). La decoloración del bromo es, de hecho, el ensayo clásico para detectar insaturaciones.

$\textbf{c) C₄H₁₀ + O₂ → [0,25 puntos]}$

$2\,\mathrm{C_4H_{10}} + 13\,\mathrm{O_2} \rightarrow 8\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}$

El butano arde dando dióxido de carbono y agua. Es una $\textbf{combustión}$, fuertemente exotérmica.

$\textbf{d) CH₂=CH₂ + H₂O →(H₂SO₄) [0,25 puntos]}$

$\mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-OH}$

El agua se suma al doble enlace: un carbono recibe el hidrógeno y el otro el hidroxilo. Del eteno se obtiene $\textbf{etanol}$. Es una reacción de $\textbf{adición}$ (hidratación), con el ácido sulfúrico de catalizador.

Nótese que es justo la reacción inversa de la deshidratación de un alcohol, que se consigue con el mismo ácido pero en caliente y retirando el agua.