Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

Indique qué tipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos:

a) [0,5 puntos]



b) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$ y $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_3$ [0,5 puntos]

$\textbf{a) [0,5 puntos]}$

Los dos compuestos son but-2-eno, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$: la misma cadena de cuatro carbonos y el doble enlace en la misma posición. Lo único que cambia es la disposición en el espacio de los dos metilos: en uno están del mismo lado del doble enlace y en el otro, en lados opuestos.

Se trata, por tanto, de $\textbf{isomería geométrica}$ (cis-trans), un caso de estereoisomería.

Puede darse porque se cumplen las dos condiciones necesarias: el doble enlace impide el giro libre en torno al eje C–C, y cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos entre sí, un metilo y un hidrógeno.

El isómero con los dos metilos del mismo lado es el cis-but-2-eno (o Z) y el que los tiene enfrentados, el trans-but-2-eno (o E). Son compuestos diferentes, con puntos de ebullición y momentos dipolares distintos.

$\textbf{b) CH₃-CH₂-CH₂-CHO y CH₃-CH₂-CO-CH₃ [0,5 puntos]}$

Los dos compuestos tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_8O}$, pero distinto $\textbf{grupo funcional}$: el primero es el butanal, un aldehído, con el carbonilo en un carbono terminal; el segundo es la butanona, una cetona, con el carbonilo en un carbono interno.

Se trata, pues, de $\textbf{isomería de función}$, que es un tipo de isomería estructural o de constitución.

Es la pareja de isómeros de función más habitual, junto con la de alcohol y éter, y la de ácido carboxílico y éster.