Química · Orgánica · Castilla-La Mancha · 2024

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

Complete las siguientes reacciones orgánicas:

a) CH2=CH2+HBr \text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow [0,25 puntos]

b) CH3CH2CH2OH+H2SO4 \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow [0,25 puntos]

c) C4H10+O2 \text{C}_4\text{H}_{10} + \text{O}_2 \rightarrow [0,25 puntos]

d) CH3CH2CH2COOH+CH3CH2CH2OH \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow [0,25 puntos]

Solución

a) CH₂=CH₂ + HBr  [0,25 puntos] \textbf{a) CH₂=CH₂ + HBr → [0,25 puntos]}

CH2=CH2+HBrCH3CH2Br \mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2Br}

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos capta un trozo del reactivo: uno el hidrógeno y otro el bromo. Del eteno se obtiene bromoetano\textbf{bromoetano}. Es una reacción de adicioˊn\textbf{adición}.

b) CH₃CH₂CH₂OH + H₂SO₄  [0,25 puntos] \textbf{b) CH₃CH₂CH₂OH + H₂SO₄ → [0,25 puntos]}

CH3CH2CH2OH H2SO4, calor CH3CH=CH2+H2O \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}

El ácido sulfúrico en caliente deshidrata el alcohol: se pierde el OH \mathrm{-OH} y un hidrógeno del carbono contiguo, y en su lugar aparece un doble enlace. Del propan-1-ol se obtiene propeno\textbf{propeno}. Es una reacción de eliminacioˊn\textbf{eliminación} (deshidratación).

c) C₄H₁₀ + O₂  [0,25 puntos] \textbf{c) C₄H₁₀ + O₂ → [0,25 puntos]}

C4H10+132O24CO2+5H2O \mathrm{C_4H_{10}} + \tfrac{13}{2}\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 5\,\mathrm{H_2O}

O, con coeficientes enteros, multiplicando todo por dos:

2C4H10+13O28CO2+10H2O 2\,\mathrm{C_4H_{10}} + 13\,\mathrm{O_2} \rightarrow 8\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}

El butano arde dando dióxido de carbono y agua. Es una reacción de combustioˊn\textbf{combustión}, fuertemente exotérmica.

d) CH₃CH₂CH₂COOH + CH₃CH₂CH₂OH  [0,25 puntos] \textbf{d) CH₃CH₂CH₂COOH + CH₃CH₂CH₂OH → [0,25 puntos]}

CH3CH2CH2COOH+CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH3+H2O \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua. De ácido butanoico y propan-1-ol sale el butanoato de propilo\textbf{butanoato de propilo}. Es una reacción de esterificacioˊn\textbf{esterificación}, reversible y catalizada por ácido.

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