Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

a) Explique si el compuesto $\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_3$ puede presentar algún tipo de isomería espacial: geométrica, óptica, ambos tipos o ninguno. [1 punto]

b) Indique el tipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos: [1 punto]

Par A:



Par B:

$\textbf{a) Explique si el compuesto CH₃-CHCl-CH₃ puede presentar algún tipo de isomería espacial: geométrica, óptica, ambos tipos o ninguno. [1 punto]}$

Hay que revisar por separado los dos requisitos, que son independientes.

$\textbf{Isomería geométrica}$: exige un doble enlace o un ciclo, algo que impida el giro libre, y además que cada uno de los dos carbonos implicados lleve sustituyentes distintos. El 2-cloropropano es un compuesto saturado y de cadena abierta: todos sus enlaces son sencillos y giran libremente. $\textbf{No la presenta.}$

$\textbf{Isomería óptica}$: exige al menos un carbono asimétrico, es decir, uno unido a cuatro grupos $\textbf{distintos}$. El único candidato es el carbono central, y sus cuatro sustituyentes son:

$\mathrm{-CH_3},\quad \mathrm{-CH_3},\quad \mathrm{-Cl},\quad \mathrm{-H}$

Los dos metilos son iguales, de modo que ese carbono no es asimétrico. $\textbf{Tampoco la presenta.}$ De hecho, la molécula tiene un plano de simetría que pasa por el Cl, el H y el carbono central, y una molécula con plano de simetría es siempre superponible con su imagen especular.

Por tanto, el 2-cloropropano no presenta $\textbf{ninguno}$ de los dos tipos de isomería espacial.

$\textbf{b) Indique el tipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos. [1 punto]}$

$\textbf{Par A.}$ Los dos compuestos son penta-1,3-dien-1-ol, $\mathrm{HO-CH{=}CH-CH{=}CH-CH_3}$: la misma cadena, el mismo grupo hidroxilo en el mismo carbono y los dobles enlaces en las mismas posiciones. Lo único que cambia es de qué lado del primer doble enlace queda el $\mathrm{-OH}$ respecto del resto de la cadena: en uno están en lados opuestos y en el otro, del mismo lado. El segundo doble enlace tiene la misma disposición en ambos.

Se trata, por tanto, de $\textbf{isomería geométrica}$ (cis-trans o E-Z), un caso de estereoisomería. Es posible porque el doble enlace impide el giro y porque cada uno de sus dos carbonos lleva sustituyentes diferentes.

$\textbf{Par B.}$ Los dos compuestos son 2-bromo-3-clorobutano, y las cuñas y los trazos discontinuos indican que se está representando la disposición en el espacio. La molécula tiene $\textbf{dos}$ carbonos asimétricos, el que lleva el bromo y el que lleva el cloro, cada uno con cuatro sustituyentes distintos.

Si se comparan las dos estructuras se ve que una es la imagen especular de la otra, y como los dos centros no son equivalentes (uno lleva Br y el otro Cl) no hay plano de simetría interno que las haga coincidir: no son superponibles. Son, pues, enantiómeros, y el par presenta $\textbf{isomería óptica}$.