Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

a) Escriba las fórmulas de un isómero de cadena y otro de posición del siguiente compuesto: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. [0,5 puntos]

b) Escriba la fórmula de un isómero de función de la butanona, $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_3$. [0,5 puntos]

$\textbf{a) Escriba las fórmulas de un isómero de cadena y otro de posición del compuesto CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃. [0,5 puntos]}$

El compuesto de partida es el pent-2-eno, de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}}$. Los dos isómeros que se piden son de estructura, así que deben conservar esa fórmula molecular y cambiar solo la manera de unir los átomos.

$\textbf{Isómero de cadena}$: se mantiene el grupo funcional, el doble enlace, y se cambia el esqueleto carbonado, que pasa de lineal a ramificado.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH(CH_3)-CH_3}$ — 3-metilbut-1-eno.

$\textbf{Isómero de posición}$: se mantiene la cadena lineal de cinco carbonos y se cambia de sitio el doble enlace.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$ — pent-1-eno.

Conviene comprobar en los dos casos que se conservan los diez hidrógenos.

$\textbf{b) Escriba la fórmula de un isómero de función de la butanona, CH₃-CH₂-CO-CH₃. [0,5 puntos]}$

La butanona tiene fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O}$. Un isómero de función es el que, conservando esa fórmula, tiene un grupo funcional distinto: la pareja natural de una cetona es un aldehído, porque ambos llevan el grupo carbonilo, solo que en la cetona está en un carbono interno y en el aldehído en un extremo.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ — butanal.

Valdría igualmente el 2-metilpropanal, $\mathrm{(CH_3)_2CH-CHO}$, o un alcohol insaturado como el but-3-en-1-ol.