Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2020

Para el compuesto $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}{=}\text{CH}_2$:

a) Justifique si presenta isomería geométrica. [0,5 puntos]

b) Represente la fórmula de un isómero de cadena. [0,5 puntos]

c) Escriba la reacción de combustión ajustada. [0,5 puntos]

El compuesto es el 3-metilbut-1-eno, de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}}$:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH{=}CH_2}$

$\textbf{a) Justifique si presenta isomería geométrica. [0,5 puntos]}$

Para que haya isomería cis-trans hace falta un doble enlace en el que cada uno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos.

Aquí el doble enlace es terminal: el carbono 1 lleva $\textbf{dos hidrógenos}$, que son iguales entre sí.

$\mathrm{CH_2{=}}$

Dar la vuelta a esa mitad de la molécula no cambia nada, así que no hay dos formas distintas. No presenta isomería geométrica.

$\textbf{b) Represente la fórmula de un isómero de cadena. [0,5 puntos]}$

Un isómero de cadena mantiene la fórmula molecular y el grupo funcional, pero cambia el esqueleto. Basta enderezar la ramificación:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$ — pent-1-eno.

Sigue siendo $\mathrm{C_5H_{10}}$ y sigue siendo un alqueno, pero ahora la cadena es lineal de cinco carbonos en vez de una de cuatro con un metilo.

$\textbf{c) Escriba la reacción de combustión ajustada. [0,5 puntos]}$

En una combustión completa todo el carbono acaba en $\mathrm{CO_2}$ y todo el hidrógeno, en agua. Se ajustan primero carbonos e hidrógenos y el oxígeno al final:

$2\,\mathrm{C_5H_{10}} + 15\,\mathrm{O_2} \rightarrow 10\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación: C 10 = 10; H 20 = 20; O 30 = 20 + 10. Se ha multiplicado todo por 2 para no dejar el coeficiente fraccionario $15/2$ delante del oxígeno.