Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2020

Dado el compuesto $\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$:

a) Justifique si tiene un isómero de cadena. [0,5 puntos]

b) Escriba su reacción de deshidratación. [0,5 puntos]

c) Razone si presenta isomería óptica. [0,5 puntos]

El compuesto es el pentan-2-ol, un alcohol secundario de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{12}O}$:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3}$

$\textbf{a) Justifique si tiene un isómero de cadena. [0,5 puntos]}$

Sí. Un isómero de cadena conserva la fórmula molecular y el grupo funcional, pero cambia el esqueleto de carbonos, de lineal a ramificado. Con cinco carbonos hay sitio de sobra para ramificar:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH(CH_3)-CH_3}$ — 3-metilbutan-2-ol.

Sigue siendo $\mathrm{C_5H_{12}O}$ y sigue siendo un alcohol secundario, pero la cadena principal tiene ahora cuatro carbonos y un metilo colgando.

$\textbf{b) Escriba su reacción de deshidratación. [0,5 puntos]}$

Calentado con ácido sulfúrico, el alcohol pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace entre el carbono que llevaba el $\mathrm{-OH}$ y uno vecino:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \Delta\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto mayoritario es el pent-2-eno. Hay dos carbonos vecinos de los que se podría arrancar el hidrógeno, pero la regla de Zaitsev dice que gana el que da el alqueno más sustituido, es decir, el que deja el doble enlace hacia dentro de la cadena y no hacia el metilo terminal.

$\textbf{c) Razone si presenta isomería óptica. [0,5 puntos]}$

Hay que buscar un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. El carbono 2 lleva:

$\mathrm{-OH}, \quad \mathrm{-H}, \quad \mathrm{-CH_3}, \quad \mathrm{-CH_2CH_2CH_3}$

Un hidroxilo, un hidrógeno, un metilo y un propilo: los cuatro diferentes. Es, por tanto, un carbono asimétrico.

Sí presenta isomería óptica: existen dos formas que son imágenes especulares no superponibles y que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.