Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2021

Para el compuesto $\text{CH}_2{=}\text{CH-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH}$, escriba la fórmula de:

a) Un isómero que contenga un grupo carbonilo. [0,5 puntos]

b) Un isómero que presente isomería óptica. [0,5 puntos]

c) Un isómero que presente isomería geométrica. [0,5 puntos]

El compuesto de partida es el but-3-en-1-ol, con fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O}$: cuatro carbonos, un doble enlace y un grupo alcohol. Cualquier isómero tiene que conservar exactamente esos átomos.

$\textbf{a) Un isómero que contenga un grupo carbonilo. [0,5 puntos]}$

Basta trasladar la insaturación del doble enlace C=C a un doble enlace C=O, que es lo que caracteriza al carbonilo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ — butanal.

Sigue siendo $\mathrm{C_4H_8O}$, pero ahora el oxígeno está en un aldehído en vez de en un alcohol: es isomería de función. Valdría igualmente la butanona, $\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$.

$\textbf{b) Un isómero que presente isomería óptica. [0,5 puntos]}$

Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Se consigue moviendo el $\mathrm{-OH}$ al carbono 2, junto al doble enlace:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH(OH)-CH_3}$ — but-3-en-2-ol.

El carbono 2 lleva $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$ y el grupo vinilo $\mathrm{-CH{=}CH_2}$: cuatro grupos diferentes, así que es asimétrico y la molécula existe en dos formas especulares no superponibles.

$\textbf{c) Un isómero que presente isomería geométrica. [0,5 puntos]}$

Ahora hace falta un doble enlace en el que cada uno de los dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos. En el compuesto original no sirve, porque el carbono terminal tiene dos hidrógenos; hay que meter el doble enlace dentro de la cadena:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2OH}$ — but-2-en-1-ol.

Un carbono del doble enlace lleva $\mathrm{-CH_3}$ y $\mathrm{-H}$, y el otro, $\mathrm{-CH_2OH}$ y $\mathrm{-H}$. Como el doble enlace no gira, existen las formas cis y trans.